(3aR,4R,5R,6aS)-(-)-acetic acid 5-acetoxy-2-oxo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-4-ymethyl ester | 371783-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6aS)-(-)-acetic acid 5-acetoxy-2-oxo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-4-ymethyl ester
• 英文别名: [(3aR,4R,5R,6aS)-5-acetyloxy-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-4-yl]methyl acetate
• CAS: 371783-82-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: DOCCMIOGWPGCIS-VPOLOUISSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-(-)-acetic acid 5-acetoxy-2-oxo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-4-ymethyl ester 在 Dowex IX₈-200 exchange resin (OH^- form) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(3aR,4R,5R,6aS)-(-)-5-hydroxy-4-hydroxymethyl-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of cis-1,2-dialkyl substituted cyclopentanoid and isoprostane building blocks via 6-exo-trigonal radical cyclizations

  摘要：

  Two different 6-exo-trigonal cyclizations of enantiomerically enriched 6-heptenyl radicals readily afforded versatile synthetic precursors of cis-1,2-dialkyl substituted cyclopentane derivatives. Starting from one of these intermediates, we accomplished an enantiospecific formal synthesis of two important isoprostanes, namely 15-F-2c-IsoP and ent-15-F-2c-IsoP. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00312-3
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,4R,6aS)-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-4-yl]methyl acetate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 一氯化碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3aR,4R,5R,6aS)-(-)-acetic acid 5-acetoxy-2-oxo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-4-ymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of cis-1,2-dialkyl substituted cyclopentanoid and isoprostane building blocks via 6-exo-trigonal radical cyclizations

  摘要：

  Two different 6-exo-trigonal cyclizations of enantiomerically enriched 6-heptenyl radicals readily afforded versatile synthetic precursors of cis-1,2-dialkyl substituted cyclopentane derivatives. Starting from one of these intermediates, we accomplished an enantiospecific formal synthesis of two important isoprostanes, namely 15-F-2c-IsoP and ent-15-F-2c-IsoP. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00312-3

文献信息

• THEIL, FRITZ;SCHICK, HANS;NEDKOV, PETER;BOHME, MONIKA;HAFNER, BARBARA;SCH+, J. PRAKT. CHEM., 330,(1988) N, C. 893-899
  作者：THEIL, FRITZ、SCHICK, HANS、NEDKOV, PETER、BOHME, MONIKA、HAFNER, BARBARA、SCH+

  DOI：——

  日期：——