4-(4-phenylbut-3-yn-2-yl)phenol | 1292284-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-(4-phenylbut-3-yn-2-yl)phenol
• 英文别名: 4-hydroxy-1-(4-phenylbut-3-yn-2-yl)benzene
• CAS: 1292284-01-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: HVWNRBYUMRZKEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 [Cp*Ir(SnCl₃)2{SnCl₂(H₂O)2}] 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-(4-phenylbut-3-yn-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  π-活化醇与碳和杂原子亲核试剂的多金属Ir-Sn 3催化取代反应

  摘要：

  已经证明了多金属Ir–Sn 3络合物的π活化醇的原子经济和催化取代反应。从[Cp ∗ IrCl 2 ] 2和SnCl 2之间的反应可以轻松合成多金属Ir-Sn 3络合物。在低至1 mol％的催化剂存在下，已使用碳将三种不同类型的π-活化醇，即苄基，烯丙基和炔丙基醇成功地转化为烷基化产物（芳烃，杂芳烃，烯丙基三甲基硅烷和1,3 （二羰基），氮（磺酰胺），氧（醇）和硫（硫醇）亲核试剂的收率非常高。Hammett相关性研究提出了一种亲电机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.086

文献信息

• Electrophilic chemistry of propargylic alcohols in imidazolium ionic liquids: Propargylation of arenes and synthesis of propargylic ethers catalyzed by metallic triflates [Bi(OTf)3, Sc(OTf)3, Yb(OTf)3], TfOH, or B(C6F5)3
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Viorel D. Sarca、James F. Ponder Jr、Jessica Crowe、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1039/c0ob00872a

  日期：——

  formed. Steric influence of the propargylic moiety on substrate selectivity is reflected in the lack of ortho propargylation for phenol and ethylbenzene by using propargylic alcohol Ia, and notable formation of the ortho isomer employing alcohol Ib. In the later case para selectivity could be increased by running the reaction at r. t. for 10 h. The Bi(OTf)3-catalyzed reaction of 1,3-dimethoxybenzene with

  固定在咪唑鎓离子液体[BMIM] [BF 4 ]，[BMIM] [PF 6 ]和[BMIM] [OTf]中的金属三氟甲磺酸M（OTf）3（M = Bi，Sc，Yb）是有效的系统，炔丙醇1，3-二苯基-2-丙炔-1-醇Ia的罐反应，1-甲基-3-苯基-2-丙炔-1-醇 Ib和2-戊炔-1-醇 在温和条件下，IC具有广泛的带有活化取代基的芳烃。[BMIM] [PF 6 ] / B（C 6 F 5）3和[BMIM] [PF 6 ] / TfOH体系在与Ib和Ic的炔丙基化反应中表现优异，而与3-苯基-2-丙炔-1-醇 与活化的芳族化合物同上导致代替地形成二芳基-丙烷。炔丙基化苯甲醚用磅中号下（OTF）3个催化是高度对位选择性，但是具有三氟乙酸或作为催化剂的B（C 6 F 5）3，也形成了邻位异构体。炔丙基部分对底物选择性的立体影响反映为缺乏邻炔丙基化。苯酚 和 乙苯通过使用炔丙醇Ia，并显着形成
• Nucleophilic Substitution of Secondary Alkyl-Substituted Propargyl Acetates: An Economic and Practical Indium Trichloride Catalyzed Access
  作者：Zhuang-ping Zhan、Min Lin、Lu Hao、Xiao-tao Liu、Qing-zhen Chen、Feng Wu、Ping Yan、Su-xia Xu、Xin-liang Chen、Jia-jie Wen

  DOI：10.1055/s-0030-1259557

  日期：2011.3

  An economic and practical transformation from secondary alkyl-substituted propargyl acetates to a variety of nucleophilic substitution products was described. This reaction was catalyzed by inexpensive InCl3. High yields and excellent chemoselectivity were obtained. The five-, six-, and seven-membered propargyl cyclo­ethers were also successfully constructed by this protocol.

  描述了一种经济实用的转化，将二级烷基取代的丙炔醇乙酸酯转化为多种亲核取代产物。该反应由廉价的氯化铟(InCl3)催化，获得了高产率和卓越的化学选择性。五元、六元和七元的丙炔环醚也通过该方法成功合成。