2-cyano-1-(2-furyl)prop-2-en-1-yl acetate | 1072514-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyano-1-(2-furyl)prop-2-en-1-yl acetate
• CAS: 1072514-56-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: WINZUSMBZPWJPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-1-(2-furyl)prop-2-en-1-yl acetate 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (Z)-3-(furan-2-yl)-2-((E)-(2-phenylhydrazono)methyl)acrylonitrilele
  参考文献：
  名称：

  碘介导通过烯丙基腙中间体从 MBH 乙酸酯一锅法合成 1,4,5-取代吡唑

  摘要：

  描述了通过 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯和肼之间以烯丙基腙为中介的碘介导反应，一锅法区域选择性合成 1,4,5-吡唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300355
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 吡啶 、 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.3h， 生成 2-cyano-1-(2-furyl)prop-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Magnesium catalyzed [3 + 3] heteroannulation of α-enolic dithioesters with MBH acetate: access to functionalized 3,4-dihydro-2H-thiopyrans

  摘要：

  报道了一种高效的杂环化反应，利用外消旋Morita-Baylis-Hillman乙酸酯和α-烯醇二硫代酯，实现了二氢-2H-硫吡喃的形成。

  DOI：

  10.1039/d2ob01258h

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-Allyl Aryl Sulfides and Selenides from<i>Baylis</i><i>Hillman</i>Acetates under Neutral Conditions Using<i>β</i>-Cyclodextrin in Water
  作者：Konkala Karnakar、Katla Ramesh、Sabbavarapu Narayana Murthy、Yadavalli Venkata Durga Nageswar

  DOI：10.1002/hlca.201300067

  日期：2013.12

  The first example of the stereoselective synthesis of (Z)‐ and (E)‐allyl aryl sulfides and selenides from BaylisHillman acetates under neutral conditions in H2O by supramolecular catalysis involving β‐cyclodextrin is reported. β‐Cyclodextrin can be recovered and reused. The reaction is very efficient in providing allyl aryl sulfides and selenides in good‐to‐excellent yields with clean reaction profiles

  的（立体选择性合成的第一个例子Ž） -和（ë） -烯丙基芳基硫化物和硒化物从贝里斯希尔曼H中中性条件下乙酸盐2通过涉及超分子催化ö β环糊精报道。β-环糊精可以回收再利用。在温和的反应条件下，该反应可非常有效地以良好的产率提供烯丙基芳基硫醚和硒化物，并具有干净的反应曲线。
• Reaction of Baylis-Hillman Adducts with Fluorinated Silanes
  作者：Artem A. Zemtsov、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman、Marina I. Struchkova、Pavel A. Belyakov、Vladimir A. Tartakovsky、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/ejoc.201001051

  日期：2010.12

  Reactions of acylated Baylis–Hillman adducts bearing nitrile, ester, or ketone groups with C6F5-substituted silicon reagents MenSi(C6F5)4–n (n = 1–3) have been studied. The reactions are initiated by Bu4NOAc (5 mol-%) in MeCN or DMF under mild conditions and afford products of allylic substitution of the acetoxy group by the C6F5 carbanion in good yields. Predominant or exclusive formation of one geometrical

  已经研究了带有腈、酯或酮基团的酰化 Baylis-Hillman 加合物与 C6F5 取代的硅试剂 MenSi( )4-n (n = 1-3) 的反应。反应在温和条件下由 MeCN 或 DMF 中的 Bu4NOAc (5 mol-%) 引发，并以良好的收率提供乙酰氧基被 碳负离子的烯丙基取代的产物。在所有情况下都观察到主要或唯一形成一种几何异构体（Z 表示腈，E 表示酯和酮）。对于含有羰基的底物， 碳负离子的亲核攻击化学选择性地发生在 C=C 键上。发现酰化 Baylis-Hillman 加合物与 Me3Si 的反应效率低下，因为 CF3 碳负离子倾向于用酯或酮取代基攻击底物的 C=O 键。
• Synthesis of Allyl Aryl Sulfone Derivatives from BaylisHillman Acetates in Water
  作者：Konkala Karnakar、Jilla Shankar、Sabbavarapu Narayana Murthy、Yadavalli Venkata Durga Nageswar

  DOI：10.1002/hlca.201000339

  日期：2011.5

  Various phenyl and p‐tolyl allyl sulfone derivatives were prepared stereoselectively by reacting BaylisHillman acetates with sodium 4‐R‐benzenesulfinate (R=H, Me) in H2O. The reaction was very efficient in providing the corresponding sulfone derivatives in good to excellent yields (Table).

  各种苯基和p是由反应立体选择性地制备甲苯基烯丙基砜衍生物的Baylis 希尔曼与H中钠4-R-苯亚（R = H，Me）的乙酸盐2 O.将反应物在提供良好的相应的砜衍生物非常有效达到优异的产量（表）。
• A Facile Construction of 6-(Arylmethyl)imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-7-ylamines from Allylamines Derived from Baylis-Hillman Adducts
  作者：Somnath Nag、Amita Mishra、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.200800448

  日期：2008.9

  A facile and convenient synthesis of substituted imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-ylamines from the allylamine derivatives afforded by the Baylis–Hillman acetates of substituted benzaldehydes and heterocyclic aldehydes by treatment with cyanamide is described. Interestingly, the allylamines afforded by heterocyclic aldehydes, which undergo fast Baylis–Hillman reaction, were discovered to undergo a one-pot

  描述了一种由取代苯甲醛和杂环醛的 Baylis-Hillman 醋酸酯通过用氰胺处理得到的烯丙胺衍生物，简单方便地合成取代的咪唑并 [1,2-a] 嘧啶-7-基胺。有趣的是，杂环醛提供的烯丙胺经过快速 Baylis-Hillman 反应，被发现进行一锅反应，而由所有其他醛衍生的烯丙胺通过两步程序反应。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)