2,5-二碘噻唑 | 108306-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2,5-二碘噻唑
• 英文名称: 2,5-diiodo-1,3-thiazole
• 英文别名: 2,5-diiodothiazole
• CAS: 108306-62-3
• 化学式: C₃HI₂NS
• 分子量: 336.923
• InChiKey: HMYFQZITFYDGLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻唑 在 cadmium(II) chloride-N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到2,5-二碘噻唑
  参考文献：
  名称：

  Deprotonative cadmation of functionalized aromatics

  摘要：

  本文介绍了使用新开发的锂-镉碱对包括杂环在内的一系列芳香化合物的去质子化金属化反应。该反应在室温下进行，表现出极佳的化学选择性和效率，并在大多数情况下证明具有区域选择性。

  DOI：

  10.1039/b809543d

文献信息

• Deprotonative Metalation of Functionalized Aromatics Using Mixed Lithium-Cadmium, Lithium-Indium, and Lithium-Zinc Species
  作者：Katia Snégaroff、Jean-Martial L'Helgoual'ch、Ghenia Bentabed-Ababsa、Tan Tai Nguyen、Floris Chevallier、Mitsuhiro Yonehara、Masanobu Uchiyama、Aïcha Derdour、Florence Mongin

  DOI：10.1002/chem.200901432

  日期：2009.10.5

  N′‐tetramethylethylenediamine) or InCl3 (0.33 equiv) with [Li(tmp)] (tmp=2,2,6,6‐tetramethylpiperidino; 1.5 or 1.3 equiv, respectively) were compared with the previously described mixture of ZnCl2⋅TMEDA (0.5 equiv) and [Li(tmp)] (1.5 equiv) for their ability to deprotonate anisole, benzothiazole, and pyrimidine. [(tmp)3CdLi] proved to be the best base when used in tetrahydrofuran at room temperature, as demonstrated

  在CDCl原位混合物2 ⋅TMEDA;（0.5当量TMEDA = Ñ，Ñ，N' ，N'四甲基乙二胺）或的InCl 3与[李（TMP）]（TMP = 2,2,6,6（0.33当量） -tetramethylpiperidino;分别为1.5或1.3当量，）与氯化锌的前述混合物进行了比较2 ⋅TMEDA（0.5当量），用于他们的能力去质子苯甲醚，苯并噻唑，和嘧啶和[李（TMP）]（1.5当量）。[（TMPhref=https://www.molaid.com/MS_21891929 target="_blank">TMp）3当在室温下用于四氢呋喃中时，CdLi]被证明是最好的碱，随后用碘进行捕集证明了这一点。然后证明了Cd-Li碱适用于多种芳族化合物的金属化，包括带有反应性官能团的苯（CONEt 2，CO 2 Me，CN，COPh）或重卤素（Br，I）和杂环（来自呋喃） ，噻吩，吡咯，恶唑，噻唑，吡啶和二嗪系列）。得益于双重激活位置的五元杂环在室温下也被双去质子化。由此获得的芳族碳酸钙可参与钯催化的交叉偶联反应，或简单地用酰氯淬灭。
• Deprotonative Metalation of Five-Membered Aromatic Heterocycles Using Mixed Lithium−Zinc Species
  作者：Jean-Martial L'Helgoual'c、Anne Seggio、Floris Chevallier、Mitsuhiro Yonehara、Erwann Jeanneau、Masanobu Uchiyama、Florence Mongin

  DOI：10.1021/jo7020345

  日期：2008.1.1

  benzothiazole, benzo[b]thiophene, benzo[b]furan, N-Boc-protected indole and pyrrole, and N-phenylpyrazole using an in situ mixture of ZnCl2·TMEDA (0.5 equiv) and lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (1.5 equiv) in THF at room temperature is described. The reaction was evidenced by trapping with iodine, regioselectively giving the expected functionalized derivatives in 52−73% yields. A mixture of mono- and disubstituted

  苯并恶唑，苯并噻唑，苯并[脱质子b ]噻吩，苯并[ b ]呋喃，Ñ -Boc保护的吲哚和吡咯和Ñ -phenylpyrazole在氯化锌的混合物原位使用2 ·TMEDA（0.5当量）和2,2-锂描述了室温下在THF中的1,6,6-四甲基哌啶（1.5当量）。通过捕获碘，区域选择性地以52-73％的收率选择性地提供了预期的官能化衍生物，证明了该反应。从噻唑开始获得单取代和二取代的衍生物的混合物。2-金属化苯并[ b ]噻吩与苯并[ b ]的交叉偶联反应在钯催化下，用杂芳族氯化物制备呋喃是可行的。考虑到对基本混合物进行的NMR和DFT研究，提出了一种溶液中存在的酰胺化锂和二酰胺化锌协同作用的反应途径。
• <i>t</i>-BuONa-mediated direct C–H halogenation of electron-deficient (hetero)arenes
  作者：Xia Liu、Xin Zhao、Fushun Liang、Baoyi Ren

  DOI：10.1039/c7ob03081a

  日期：——

  An efficient halogenation of electron-deficient (hetero)arenes is described. The reaction utilizes common t-BuONa as a catalyst (for iodination) or a promoter (for bromination and chlorination), and perfluorobutyl iodide, CBr4 or CCl4 as the readily-available halogenating agents, respectively. The protocol features broad scope, high efficiency, mild conditions and gram scalability. An ionic pathway

  描述了电子缺陷（杂）芳烃的有效卤化。该反应利用普通的t- BuONa作为催化剂（用于碘化）或促进剂（用于溴化和氯化），并使用全氟丁基碘化物，CBr 4或CCl 4作为容易获得的卤化剂。该协议具有范围广，效率高，条件温和和克扩展性强的特点。提出了涉及卤素键形成和嗜盐攻击的离子途径。在可见光介导的C芳基–C芳基交叉偶联反应中证明了所得碘化杂芳烃的效用。
• 一种制备卤代(杂)芳烃的方法
  申请人：辽宁大学

  公开号：CN107501023B

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明涉及一种制备卤代(杂)芳烃的方法。以廉价易得的全氟碘代丁烷、四溴化碳和四氯化碳分别作为碘代、溴代和氯代试剂，在碱催化(促进)作用下，制备卤代(杂)芳烃。该方法步骤如下：首先，将(杂)芳烃，卤代试剂和无机碱置于有机溶剂中，室温下搅拌，TLC监测直至底物消失，停止反应。然后，将反应混合液倒入水中，萃取，有机相干燥，减压除去有机溶剂。最后，将粗产物进行硅胶柱层析，得到产物。也可通过重结晶方法提纯。本发明合成路线具有底物范围宽、原料和试剂廉价易得、操作简单、条件温和、产率高、节约能耗、反应路线安全和可克级制备等优点。
• Synthesis of Stannylthiazoles and Mixed Stannylsilylthiazoles and their Use for a Convenient Preparation of Mono- and Bis-halothiazoles
  作者：A. Dondoni、A. R. Mastellari、A. Medici、E. Negrini、P. Pedrini

  DOI：10.1055/s-1986-31766

  日期：——

  Stannylthiazoles and stannyl-silylthiazoles have been prepared and employed as thiazolyl carbanion equivalents in reactions with halogens to give mono- and mixed bis-halothiazoles in good yields.

  已制备出锡噻唑和锡基硅噻唑，并在与卤素的反应中用作噻唑基碳原子等价物，从而以良好的收率得到单-和混合双-卤代噻唑。