(E)-1-(3-methoxyphenyl)-4-methyl-5-[(trimethylsilyl)methylene]-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one | 681842-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (E)-1-(3-methoxyphenyl)-4-methyl-5-[(trimethylsilyl)methylene]-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: (5E)-1-(3-methoxyphenyl)-4-methyl-5-(trimethylsilylmethylidene)pyrrol-2-one
• CAS: 681842-51-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂Si
• 分子量: 287.434
• InChiKey: WXGWQJDDCZFVAG-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-methoxyphenyl)-4-methyl-5-[(trimethylsilyl)methylene]-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 在 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 三乙胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 (Z)-1-(3-methoxyphenyl)-4-methyl-5-[(trimethylsilyl)methylene]-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Regio- and Stereoselective Synthesis of 5-Alkyl(aryl)idene- and 5-[Iodoalkyl(aryl)idene]-1H-pyrrol-2(5H)-ones via Electrophilic Cyclization

  摘要：

  在非常温和的反应条件下，通过单氯化碘对（2Z,4E）-二烯酰胺和（Z）-烯-炔酰胺的碘环化，成功地合成了一系列取代的5-烷基（芳基）亚甲基和5-[碘烷基（芳基）亚甲基]-1H-吡咯-2(5H)-酮，收率良好。同时，在相同条件下，3-亚甲基-异吲哚啉-1-酮的合成也取得了中等到良好的收率。该方法在所有情况下都具有完全的区域选择性，并且被应用于新型不饱和内酰胺化合物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083257
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4E)-N-(3-methoxyphenyl)-3-methyl-5-(trimethylsilyl)penta-2,4-dienamide 在 一氯化碘 、 水 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到(E)-1-(3-methoxyphenyl)-4-methyl-5-[(trimethylsilyl)methylene]-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Regio- and Stereoselective Synthesis of 5-Alkyl(aryl)idene- and 5-[Iodoalkyl(aryl)idene]-1H-pyrrol-2(5H)-ones via Electrophilic Cyclization

  摘要：

  在非常温和的反应条件下，通过单氯化碘对（2Z,4E）-二烯酰胺和（Z）-烯-炔酰胺的碘环化，成功地合成了一系列取代的5-烷基（芳基）亚甲基和5-[碘烷基（芳基）亚甲基]-1H-吡咯-2(5H)-酮，收率良好。同时，在相同条件下，3-亚甲基-异吲哚啉-1-酮的合成也取得了中等到良好的收率。该方法在所有情况下都具有完全的区域选择性，并且被应用于新型不饱和内酰胺化合物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083257