1-[(2R,3S,4S,6R)-4-Benzyloxy-6-(3-benzyloxy-propyl)-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-5-{(2S,3R,6S,7R)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-6-methyl-7-[3-(2,4,6-trichloro-benzyloxy)-propyl]-oxepan-2-yl}-3-hydroxy-pentan-2-one | 736170-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(2R,3S,4S,6R)-4-Benzyloxy-6-(3-benzyloxy-propyl)-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-5-{(2S,3R,6S,7R)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-6-methyl-7-[3-(2,4,6-trichloro-benzyloxy)-propyl]-oxepan-2-yl}-3-hydroxy-pentan-2-one
• 英文别名: 5-[(2S,3R,6S,7R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-6-methyl-7-[3-[(2,4,6-trichlorophenyl)methoxy]propyl]oxepan-2-yl]-3-hydroxy-1-[(2R,3S,4S,6R)-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4-phenylmethoxy-6-(3-phenylmethoxypropyl)oxan-2-yl]pentan-2-one
• CAS: 736170-12-0
• 化学式: C₆₁H₇₉Cl₃O₁₀Si
• 分子量: 1106.74
• InChiKey: FNNFFCAHVVQLQB-WQIIOJSPSA-N

物化性质

• 沸点：
  986.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.21
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3S,4S,6R)-4-Benzyloxy-6-(3-benzyloxy-propyl)-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-5-{(2S,3R,6S,7R)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-6-methyl-7-[3-(2,4,6-trichloro-benzyloxy)-propyl]-oxepan-2-yl}-3-hydroxy-pentan-2-one 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (1R,3S,7S,9R,10S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-methyl-3-[[(2R,3S,4S,6R)-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4-phenylmethoxy-6-(3-phenylmethoxypropyl)oxan-2-yl]methyl]-9-[3-[(2,4,6-trichlorophenyl)methoxy]propyl]-2,8-dioxabicyclo[5.5.0]dodecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  聚合策略正式合成半小肠毒素B

  摘要：

  所述的简明结构的反式-融合hemibrevetoxin B（的7/7/6/6四环醚部分1）通过会聚策略基于酰基阴离子等价物的偶联反应，α的还原性环化，ε-dihydroxyketone实现，并且通过Nicolaou方法在中心环连接处引入甲基。将得到的四环醚转化为已知的中间体，该中间体已经被山本基团转化为1，从而完成了1的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.020
• 作为产物：
  描述：

  5-[(2S,3R,6S,7R)-3,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methyl-7-[3-[(2,4,6-trichlorophenyl)methoxy]propyl]oxepan-2-yl]-2-methylsulfanyl-2-methylsulfinyl-1-[(2R,3S,4S,6R)-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4-phenylmethoxy-6-(3-phenylmethoxypropyl)oxan-2-yl]pentan-3-ol 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 以71%的产率得到1-[(2R,3S,4S,6R)-4-Benzyloxy-6-(3-benzyloxy-propyl)-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-5-{(2S,3R,6S,7R)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-6-methyl-7-[3-(2,4,6-trichloro-benzyloxy)-propyl]-oxepan-2-yl}-3-hydroxy-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  聚合策略正式合成半小肠毒素B

  摘要：

  所述的简明结构的反式-融合hemibrevetoxin B（的7/7/6/6四环醚部分1）通过会聚策略基于酰基阴离子等价物的偶联反应，α的还原性环化，ε-dihydroxyketone实现，并且通过Nicolaou方法在中心环连接处引入甲基。将得到的四环醚转化为已知的中间体，该中间体已经被山本基团转化为1，从而完成了1的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.020