Methyl 4-O-(6-deoxy-6-fluoro-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside | 122204-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 4-O-(6-deoxy-6-fluoro-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
• CAS: 122204-51-7
• 化学式: C₁₃H₂₃FO₁₀
• 分子量: 358.318
• InChiKey: CDTYFCZMYMYSSA-FUZIMHMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.77
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  158.3
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 在 二乙胺基三氟化硫 、 碘 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 Methyl 4-O-(6-deoxy-6-fluoro-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基4的2'-，3'-，4'-和6'-脱氧，3'-O-甲基，4'-epi以及4'-和6'-脱氧氟衍生物的制备和计算构象O-α-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃半乳糖苷（甲基β-d-半乳糖苷）

  摘要：

  摘要d-吡喃半乳糖的3-O-甲基（6）和4-脱氧-4-氟（8）O-苄基衍生物和2,3,4,6-四-O-苄基-d-的糖基氯化物吡喃葡萄糖与2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖苷甲基缩合，脱保护后得到3'-O-甲基（23），4'-脱氧-4'-氟（25 ）和4'-epi（27）衍生物分别是甲基β-d-Galabioside（1）。将2,3,4-三-O-苄基-d-呋喃果糖的糖基氟化物和d-半乳糖基吡喃糖的3-脱氧（12）和4-脱氧（16）O-苄基化衍生物与2,3,3,2-甲基丙二醇缩合， 6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（21），在脱保护后得到6'-脱氧（31），3'-脱氧（34）和4'-脱氧（37）衍生物分别为1。1的2'-脱氧（41）衍生物是通过N-碘琥珀酰亚胺诱导的3,4,6-三-O-乙酰基-d-半乳糖和21的缩合反应，然后脱保护而制备的。用Et 2 NSF 3（DAST）处理甲基2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)80033-3