Boc-Phe-Val-Gly-Leu-Met(O)-NH2 | 126706-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Boc-Phe-Val-Gly-Leu-Met(O)-NH2
• CAS: 126706-45-4
• 化学式: C₃₂H₅₂N₆O₈S
• 分子量: 680.866
• InChiKey: BEQGAOAJGPFXLZ-HOKXOQJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  214.89
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Phe-Val-Gly-Leu-Met(O)-NH2 、 三氟乙酸 反应 0.5h， 以78%的产率得到H-Phe-Val-Gly-Leu-Met(O)-NH2*TFA
  参考文献：
  名称：

  Optimum Cross-linking Spacer Length of Dimeric Neurokinin B Analogs for Interaction with NK-1 Tachykinin Receptors.

  摘要：

  为寻找与速激肽受体二价相互作用的最佳连接间隔长度，合成了一系列神经激肽B（NKB）羧基端七肽的二聚体类似物。通过琥珀酰双[甘氨酸（n）—OH]在七肽的氨基端进行二聚化，其中甘氨酸的数目从0到4变化。二聚体D–（甘氨酸）n–NKB4—10，即琥珀酰双[甘氨酸（n）–天冬氨酸–丝氨酸–苯丙氨酸–缬氨酸–甘氨酸–亮氨酸–蛋氨酸–NH2]（n = 0—4），在利用大鼠输精管进行的实验中几乎无活性，表明它们与NK-2受体亚型无相互作用。相比之下，这些二聚体在含有所有NK-1、NK-2和NK-3受体的大鼠回肠（GPI）中非常活跃。当连接间隔为n = 2的寡甘氨酸时，相对活性最高，而链长更短和更长的二聚体（n = 0和1；3和4）活性显著降低。为了明确二聚体在GPI中结合的受体亚型（NK-1或NK-3），在NK-1受体被甲酯化的P物质脱敏的条件下检测了二聚体。所有二聚体的收缩活性都急剧降低，表明二聚体专门与NK-1受体相互作用。进一步通过利用阿托品阻断NK-3受体的反应，证实了这一点，阿托品对二聚体的收缩活性没有影响。结果表明，二聚体通过桥接相邻的两个结合位点与NK-1受体发生二价相互作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.196
• 作为产物：
  描述：

  H-Val-Gly-OBzl*HCl 在 钯 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Boc-Phe-Val-Gly-Leu-Met(O)-NH2
  参考文献：
  名称：

  Optimum Cross-linking Spacer Length of Dimeric Neurokinin B Analogs for Interaction with NK-1 Tachykinin Receptors.

  摘要：

  为寻找与速激肽受体二价相互作用的最佳连接间隔长度，合成了一系列神经激肽B（NKB）羧基端七肽的二聚体类似物。通过琥珀酰双[甘氨酸（n）—OH]在七肽的氨基端进行二聚化，其中甘氨酸的数目从0到4变化。二聚体D–（甘氨酸）n–NKB4—10，即琥珀酰双[甘氨酸（n）–天冬氨酸–丝氨酸–苯丙氨酸–缬氨酸–甘氨酸–亮氨酸–蛋氨酸–NH2]（n = 0—4），在利用大鼠输精管进行的实验中几乎无活性，表明它们与NK-2受体亚型无相互作用。相比之下，这些二聚体在含有所有NK-1、NK-2和NK-3受体的大鼠回肠（GPI）中非常活跃。当连接间隔为n = 2的寡甘氨酸时，相对活性最高，而链长更短和更长的二聚体（n = 0和1；3和4）活性显著降低。为了明确二聚体在GPI中结合的受体亚型（NK-1或NK-3），在NK-1受体被甲酯化的P物质脱敏的条件下检测了二聚体。所有二聚体的收缩活性都急剧降低，表明二聚体专门与NK-1受体相互作用。进一步通过利用阿托品阻断NK-3受体的反应，证实了这一点，阿托品对二聚体的收缩活性没有影响。结果表明，二聚体通过桥接相邻的两个结合位点与NK-1受体发生二价相互作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.196