8-(tert-butyl)-1,4,4a,8a-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-5,6-dione | 17198-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-(tert-butyl)-1,4,4a,8a-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-5,6-dione
• 英文别名: 4-t-Butyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-5,8-methano-1,2-naphthochinon
• CAS: 17198-14-0；32235-31-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: DJDYDKMIEZHPON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基邻苯二酚 、 环戊二烯 在 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到8-(tert-butyl)-1,4,4a,8a-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  某些取代的邻醌与1,3-环戊二烯的电化学诱导Diels-Alder反应：在Diels-Alder反应中一个有趣的发现

  摘要：

  在乙醇/水（60:60）中，在存在1,3-环戊二烯（3）的条件下研究了4-甲基邻苯二酚（1a），4-叔丁基邻苯二酚（1b）和3-甲基邻苯二酚（5）的电化学氧化。使用循环伏安法，控制电位库仑法和制备性电解法制备40 v / v）混合物。电化学生成的苯醌作为亲二烯体参与了Diels-Alder反应，并通过EC机理形成了三甲基四氢萘醌。3-甲基-邻-苯醌（5a）与3的环加成反应具有很高的区域选择性，可提供一种新的区域异构体产物6。提出环加成将与吸附在碳电极表面上的苯醌一起发生。受控电位电解在一个单室电池中进行。

  DOI：

  10.1149/1945-7111/abb980