1-ethoxy-4-hydroxy-2,3-dimethyl-5-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)benzene | 1034264-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethoxy-4-hydroxy-2,3-dimethyl-5-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)benzene
• CAS: 1034264-83-9
• 化学式: C₂₄H₃₂O₁₁
• 分子量: 496.511
• InChiKey: ZOTYLDOCJIXOON-NZURDFQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  143.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2,3-dimethyl-5-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-hydroquinone 、 (7S,11S)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-ol 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以61.5%的产率得到Acetic acid (2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[6-hydroxy-2,7,8-trimethyl-2-(4,8,12-trimethyl-tridecyl)-chroman-5-yl]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  生育酚的 CD-吡喃葡萄糖基衍生物——作为两亲性抗氧化剂的合成和评价

  摘要：

  在 SnCl4 和 F3CCO2Ag 存在下，用吡喃葡萄糖五乙酸酯（D-葡萄糖，D-半乳糖）处理二甲基氢醌二甲醚（邻位和间位异构体），通过芳香亲电取代选择性地提供相应的 C-β-D-糖基衍生物。用硝酸铈铵氧化二甲氧基苯部分产生 C-β-D-糖基-二甲基苯醌，然后用 Na2S2O4 还原成相应的 C-β-D-糖基-二甲基氢醌。ZnCl2 催化的甲基丁-2-烯-1-醇（异戊二烯醇）或全外消旋植醇的环化导致乙酰保护的 C-β-D-糖基色原醇或 C-β-D-糖基生育酚，即糖其残基在碱催化条件下脱乙酰。这些新分子在抑制 SDS 胶束中亚油酸过氧化的能力方面被评估为抗氧化剂。C-葡萄糖基部分在酚核上的位置成为其活性的关键结构决定因素。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700885