(2E)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-penten-1-ol | 1200112-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-penten-1-ol
• 英文别名: (2E)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-2-en-1-ol
• CAS: 1200112-82-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: QFSSGDTVNBMEET-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-penten-1-ol 在 吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (11bR)-N,N-双[(R)-(-)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于铱催化烯丙基取代的四氢喹啉的对映选择性合成：(+)-Angustureine 和 (-)-Cuspareine 的全合成

  摘要：

  已开发出一种用于制备四氢喹啉的无保护基团的两步法。该过程涉及高度区域和对映选择性的分子间铱催化烯丙基胺化，然后是一锅硼氢化和分子内 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。该方法应用于生物碱(+)-茴香碱和(-)-cuspareine的全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100981
• 作为产物：
  描述：

  9-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三苯胂 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2E)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于铱催化烯丙基取代的四氢喹啉的对映选择性合成：(+)-Angustureine 和 (-)-Cuspareine 的全合成

  摘要：

  已开发出一种用于制备四氢喹啉的无保护基团的两步法。该过程涉及高度区域和对映选择性的分子间铱催化烯丙基胺化，然后是一锅硼氢化和分子内 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。该方法应用于生物碱(+)-茴香碱和(-)-cuspareine的全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100981

文献信息

• Intramolecular Friedel–Crafts type reaction of vinyloxiranes linked to an ester group
  作者：Shinji Nagumo、Toshie Miura、Megumi Mizukami、Irie Miyoshi、Masanori Imai、Norio Kawahara、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.037

  日期：2009.11

  The 7-endo Friedel–Crafts cyclization of arylpropyl vinyloxiranes was found to proceed regio- and stereoselectively to afford polyfunctional seven-membered carbocycles in excellent yields.

  7-内芳基丙基vinyloxiranes的弗里德尔-克拉夫茨环化反应被发现继续进行区域选择性和立体选择性，得到的多官能7元碳环在良好的产率。