6-Azido-3-O-benzoyl-6-desoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose | 81058-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Azido-3-O-benzoyl-6-desoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose
• 英文别名: I+/--D-Glucofuranose, 6-azido-6-deoxy-1,2-O-(1-methylethylidene)-, 3-benzoate；[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1R)-2-azido-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] benzoate
• CAS: 81058-32-4
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₆
• 分子量: 349.343
• InChiKey: KUKCQUQXJRJQMQ-ZHZXCYKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  122.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Azido-3-O-benzoyl-6-desoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 12.67h， 生成 6-Azido-3-O-benzoyl-6-desoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Meyer, Wolfgang zu Reckendorf; Spohr, Ulrike, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 1, p. 137 - 149

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 3-O-benzoate 在 sodium azide 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 6-Azido-3-O-benzoyl-6-desoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Meyer, Wolfgang zu Reckendorf; Spohr, Ulrike, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 1, p. 137 - 149

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and in vitro antitumor activity of some amino-deoxy 7-hexofuranosylpyrrolo[2,3-d]pyrimidines
  作者：Bao-Guo Huang、Miroslav Bobek

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00098-6

  日期：1998.4

  7-(6-amino-6-deoxy-beta-D-glucofuranosyl)-5-cyanopyrrolo[2,3-d]pyrimidine (22) and 7-(3-amino-methyl-3-deoxy-beta-D-allofuranosyl)-5-cyanopyrrolo [2,3-d]pyrimidine (28) were synthesized by sequentially coupling silylated 4-amino-6-bromo-5-cyanopyrrolo[2,3-d]pyrimidine with the corresponding protected sugars 9 and 17, followed by deblocking and catalytic hydrogenation. Conversion of the 5-nitrile in 22 and 28 into a carboxamide gave the corresponding sangivamycin derivatives 23 and 29. Whereas 5'-aminomethyl nucleosides 22 and 23 inhibited the growth of four different human tumor cell lines at mu M concentrations, the 3'-aminomethyl analogs 28 and 29 were much less active against these cells. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.