4-Decyloxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 148081-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Decyloxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-decoxyphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 148081-65-6
• 化学式: C₃₀H₄₄O₁₁
• 分子量: 580.673
• InChiKey: VYCJNHAMWYXBJR-CMPUJJQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Decyloxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-Decyloxy-phenoxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Alkoxyaryl .BETA.-D-Glucopyranosides and Their Inhibitory Effects on Histamine Release from Rat Peritoneal Mast Cells Induced by Concanavalin A.

  摘要：

  研究了新合成的4-烷氧基苯基β-D-葡萄糖苷对刀豆球蛋白A诱导的大鼠腹腔肥大细胞组胺释放的抑制作用。将疏水性（k'）与化合物的抑制活性作图，显示出明显的最大值，其中4-癸氧基-2,3,6-三甲基苯基β-D-葡萄糖苷在测试的化合物中是最有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.570
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 phosphomolybdic acid 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-Decyloxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Alkoxyaryl .BETA.-D-Glucopyranosides and Their Inhibitory Effects on Histamine Release from Rat Peritoneal Mast Cells Induced by Concanavalin A.

  摘要：

  研究了新合成的4-烷氧基苯基β-D-葡萄糖苷对刀豆球蛋白A诱导的大鼠腹腔肥大细胞组胺释放的抑制作用。将疏水性（k'）与化合物的抑制活性作图，显示出明显的最大值，其中4-癸氧基-2,3,6-三甲基苯基β-D-葡萄糖苷在测试的化合物中是最有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.570

文献信息

• Reliable method for the synthesis of aryl β-<scp>D</scp>-glucopyranosides, using boron trifluoride–diethyl ether as catalyst
  作者：Elly Smits、Jan B. F. N. Engberts、Richard M. Kellogg、Henk A. van Doren

  DOI：10.1039/p19960002873

  日期：——

  Stereospecific formation of aryl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosides was achieved by reaction of penta-O-acetyl-β-D-glucose 1 with substituted phenols in the presence of boron trifluoride. Yields of the purified products varied from 52–85%. Benzyl alcohol could also be glucosylated using similar conditions. All products were purified by crystallization from ethanol. The purity and the anomeric

  在三氟化硼的存在下，通过五-O-乙酰基-β - D-葡萄糖1与取代酚的反应，实现了立体异构形成芳基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-吡喃葡萄糖苷。纯化产物的产率为52-85％。苯甲醇也可以在类似条件下进行糖基化。通过从乙醇中结晶纯化所有产物。通过1 H和13 C NMR光谱，熔点和旋光度测定产物的纯度和端基异构体构型。