(3R)-3,7,7-trimethyl-3-phenylpyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,4,6,8-tetraone | 342797-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3,7,7-trimethyl-3-phenylpyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,4,6,8-tetraone
• CAS: 342797-12-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅
• 分子量: 301.299
• InChiKey: LEDTWGLOYBBSEQ-YRQZNCJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3,7,7-trimethyl-3-phenylpyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,4,6,8-tetraone 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 (2R,3S)-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-4,4-dimethyl-5-oxo-2-pyrrolidine-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Novel Enantioselective Synthetic Route to Omuralide Analogues with the Potential for Species Selectivity in Proteasome Inhibition

  摘要：

  [GRAPHICS]The building blocks shown can be combined for an enantioselective construction of the simplified omuralide analogue 4 in nine steps, with the use of (R)-atrolactic acid as a recoverable chiral controller.

  DOI：

  10.1021/ol015757p
• 作为产物：
  描述：

  (R)-O-acetylatrolactoyl chloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3R)-3,7,7-trimethyl-3-phenylpyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,4,6,8-tetraone
  参考文献：
  名称：

  A Novel Enantioselective Synthetic Route to Omuralide Analogues with the Potential for Species Selectivity in Proteasome Inhibition

  摘要：

  [GRAPHICS]The building blocks shown can be combined for an enantioselective construction of the simplified omuralide analogue 4 in nine steps, with the use of (R)-atrolactic acid as a recoverable chiral controller.

  DOI：

  10.1021/ol015757p