(E)-2-(benzylidene-amino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester | 339190-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(benzylidene-amino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-benzyl-2-(benzylideneamino)acetate；N-Benzylidenephenylalanine Methyl Ester；methyl N-benzylidene(phenyl)alaninate
• CAS: 339190-42-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: LHVBLSYZKOQEFQ-QGOAFFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(benzylidene-amino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 盐酸 、 二甲基硫 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium carbonate 、 臭氧 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-4-benzyldihydropyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of β-strand mimetic templates via regioselective 1,3-dipolar cycloaddition with vinylsulfone

  摘要：

  We have developed a practical synthetic route to constrained P-strand mimetic templates by regioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine imines with vinyl sulfone. A small library of P-strand mimetic templates was generated which include potent and selective inhibitors of serine proteases. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02229-2
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 DL-苯基丙氨酸甲酯盐酸盐 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(E)-2-(benzylidene-amino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜 (I)/TF-BiphamPhos 配合物催化的 Azomethine Ylides 的高对映选择性 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  一种新型高效的 Cu(I)/TF-BiphamPhos 催化体系在具有 0.1-3 mol% 催化剂负载的偶氮甲碱叶立德的不对称 1,3-偶极环加成反应中表现出优异的反应性、对映/非对映选择性和结构范围。本方法是偶氮甲碱叶立德不对称环加成的最佳结果，特别是在反应性和对映选择性方面，来自甘氨酸以外的氨基酯。

  DOI：

  10.1021/ja807669q

文献信息

• XY–ZH Systems as potential 1,3-dipoles. Part 8. Pyrrolidines and Δ⁵-pyrrolines (3,7-diazabicyclo[3.3.0]octenes) from the reaction of imines of α-amino acids and their esters with cyclic dipolarophiles. Mechanism of racemisation of α-amino acids and their esters in the presence of aldehydes
  作者：Kitti Amornraksa、Ronald Grigg、H. Q. Nimal Gunaratne、James Kemp、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1039/p19870002285

  日期：——

  Imines of α-amino acid esters with aromatic, heterocyclic, and aliphatic aldehydes generate azomethine ylides stereospecifically by a prototropic shift on heating in toluene. The azomethine ylides undergo cycloaddition to N-phenylmaleimide, maleic anhydride, and p-naphthoquinone via an endo-transition state to give racemic, single diastereoisomeric, cycloadducts. α-Amino acids undergo analogous cycloadditions

  α-氨基酸酯的亚胺与芳族，杂环和脂族醛一起，通过在甲苯中加热时发生质变，立体定向生成偶氮甲碱。甲亚胺叶立德进行环加成到Ñ苯基马来，马来酸酐，和p -naphthoquinone经由一个内切-过渡状态，得到外消旋的，非对映异构单，cycloadducts。α-氨基酸在热乙酸中经历类似的环加成而不脱羧。讨论了在醛存在下α-氨基酸及其酯的外消旋作用机理。吡咯烷cycloadducts（22）平滑地氧化成相应的Δ 5 -pyrrolines（33）通过二氯二氰基对苯醌。
• [EN] PRPK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRPK
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2022005961A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  This disclosure relates to compounds of formula (I) as defined in the Specification. This disclosure also relates to methods of synthesizing the compound of formula (I) and using the compounds of formula (I) for treating a disease (e.g., cancer).

  本公开涉及到规范中定义的式(I)的化合物。本公开还涉及到合成式(I)化合物的方法以及利用式(I)化合物治疗疾病（例如癌症）的方法。
• Highly Diastereoselective [3+2] Cycloadditions between Nonracemic p-Tolylsulfinimines and Iminoesters: An Efficient Entry to Enantiopure Imidazolidines and Vicinal Diaminoalcohols
  作者：Alma Viso、Roberto Fernández de la Pradilla、Ana García、Carlos Guerrero-Strachan、Marta Alonso、Mariola Tortosa、Aida Flores、Martín Martínez-Ripoll、Isabel Fonseca、Isabelle André、Ana Rodríguez

  DOI：10.1002/chem.200204674

  日期：2003.6.16

  highly diastereoselective process with opposite stereochemistry. Subsequent transformations of the imidazolidines including oxidative, reductive, and hydrolytic processes that provide easy access to vicinal diaminoalcohols have been explored. Among these, reductive cleavage of the aminal with LiAlH4 is an extremely efficient and general reaction for the synthesis of enantiopure N-sulfinyl-N'-benzyldiaminoalcohols

  报道了咪唑烷和邻二胺的不对称合成的新方法。非外消旋对甲苯磺酰亚胺亚胺和由α-亚氨基酸酯和LDA原位产生的甲亚胺烷基化物之间的1,3-偶极环加成反应会产生具有高度立体控制的N-亚磺酰亚胺基咪唑烷。相反，路易斯酸的存在通过具有相反立体化学的高度非对映选择性过程促进环加合物的形成。已探索了咪唑烷的后续转化，包括氧化，还原和水解工艺，这些工艺可轻松获得邻位二氨基醇。在这些之中，用LiAlH4还原性缩醛是合成对映体纯的N-亚磺酰基-N'-苄基二氨基醇的极其有效且通用的反应
• Novel Highly Functionalized Benzoylaminocarbothioyl Pyrrolidine from Benzoylisothiocyanate and Substitueted Pyrrolidine Derived From α-Aminoasit Ester via Imine -Azomethine Ylide- 1,3-Dipolar Cycloaddition Cascade
  作者：H. Ali Dondas、Ozgul Altinbas

  DOI：10.1515/hc.2004.10.2-3.167

  日期：2004.1

  prepared by the reaction of benzoylisothiocyanate with substitueted pyrrolidine derived from α -aminoasit ester via metal catalsed imine -azomethine ylides-l,3-Dipolar Cycloaddition in excellent yield. An example of chiral version benzoylaminocarbothioyl pyrrolidine were also reported. The chirality oryginated from menthyl acrylate as chiral dipolarophile in the cycloaddition cascade and induced three

  通过苯甲酰异硫氰酸酯与衍生自α-氨基酯的取代吡咯烷通过金属催化亚胺-偶氮甲碱叶立德-1,3-偶极环加成反应制备了一系列新型高度官能化的苯甲酰氨基硫代吡咯烷。还报道了手性形式的苯甲酰氨基碳硫酰吡咯烷的实例。手性源自丙烯酸薄荷酯作为环加成级联中的手性亲偶极体并诱导三个新的手性中心。简介：文献中已有许多关于含有Ν,Ν'-芳基和烷基配体及其金属配合物的硫脲部分的报道。其中一些化合物显示出广泛的药物活性，如抗真菌'、抗肿瘤防污性能，和筛选了其他一些生物作用”。在这些化合物中，已发现 N,N'-二烷基-N'-苯甲酰硫脲是通过正相色谱法潜在测定痕量过渡金属的有用配体。这些试剂还显示出以稳定的中性螯合物及其络合能力的形式选择性提取几种铂族金属。Grigg 等人报道了一系列热和金属催化的亚胺-偶氮甲碱叶立德-1,3-偶极环加成级联反应，以良好至极好的收率提供偶氮甲碱叶立德及其衍生自胺和α-氨基酯的环加合物吡咯烷化合物。这种级联化学提供了一系列与
• 1,3-Dipolar Cycloadditions of Acetylenic Sulfones in Solution and on Solid Supports
  作者：Detian Gao、Huimin Zhai、Masood Parvez、Thomas G. Back

  DOI：10.1021/jo801621d

  日期：2008.10.17

  resulted in N-O or C-O scission, in addition to cleavage from the polymer. The method provides access to a number of important classes of heterocycles, including variously substituted and functionalized triazoles, pyrazoles, 1,2-oxazoles, pyrroles, as well as their dihydro and bicyclic analogues. The success of the cycloadditions on polymer supports paves the way to future investigations of sequential transformations

  几种代表性的炔砜通过酯连接基固定在衍生自Merrifield树脂的聚合物载体上，该酯连接基用于将固相载体上的游离羧酸基团与乙炔基的芳基磺酰基部分上的苄基羟基官能团偶联。还成功地制备了直接使用Merrifield树脂制备的反向酯连接基的几个实例。用一系列1,3-偶极子研究了固体负载的乙炔砜的1,3-偶极环加成反应，包括叠氮化苄，重氮乙酸乙酯，重氮甲烷以及代表性的腈氧化物，腈亚胺，腈，亚硝酮，偶氮甲亚胺，偶氮甲亚胺，孟克农和sydnones。通常，在溶液相中也用炔砜进行类似的环加成反应以进行比较。环加成物通常在溶液相和固相中都提供所需产物的良好至极好的收率，尽管后者反应有时需要更剧烈的条件。除了获得叠氮异构体混合物的苄基叠氮化物和重氮化合物外，其他1,3-偶极以高区域选择性反应并提供基本独特的区域异构体。通过碱水解顺利地从树脂上裂解产物，而除了从聚合物上裂解之外，几次尝试用钠汞齐或二碘化sa-