(3S)-3-<(1'S)-1'-<<(3''-azido-5''-O-(3-chlorobenzoyl)-2'',3''-dideoxy-α-D-ribo-hexaro-1'',4''-lactone)-6''-oyl>amino>-3'-methylbutyl>-3,4-dihydro-8-hydroxy-1H-2-benzopyran-1-one | 147804-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3S)-3-<(1'S)-1'-<<(3''-azido-5''-O-(3-chlorobenzoyl)-2'',3''-dideoxy-α-D-ribo-hexaro-1'',4''-lactone)-6''-oyl>amino>-3'-methylbutyl>-3,4-dihydro-8-hydroxy-1H-2-benzopyran-1-one
• CAS: 147804-74-8
• 化学式: C₂₇H₂₇ClN₄O₈
• 分子量: 570.986
• InChiKey: DURFERRKUNHTDQ-OVGQQYELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  176.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-<(1'S)-1'-<<(3''-azido-5''-O-(3-chlorobenzoyl)-2'',3''-dideoxy-α-D-ribo-hexaro-1'',4''-lactone)-6''-oyl>amino>-3'-methylbutyl>-3,4-dihydro-8-hydroxy-1H-2-benzopyran-1-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(3S)-3-<(1'S)-1'-<<(3''-amino-5''-O-(3-chlorobenzoyl)-2'',3''-dideoxy-α-D-ribo-hexaro-1'',4''-lactone)-6''-oyl>amino>-3'-methylbutyl>-3,4-dihydro-8-hydroxy-1H-2-benzopyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  胃保护物质AI-77-B及其类似物的全合成†

  摘要：

  呋喃与乙酸1-氰基乙烯基酯的Diels - Alder加合物8转化为（甲基3-氯）-5- O-（3-氯苯甲酰基）-2，3-二脱氧-α-dl-阿拉伯糖基-六呋喃糖苷）糖醛酸（ （α）-18a）和（3-3-叠氮基5- O-（3-氯苯甲酰基_-2,3-二脱氧-α-dl-核糖-呋喃糖苷）尿酸（（α）-41a）。缩合为（3 S）-3-[（1 'S）-1'-氨基-3'-甲基丁基] -3,4-二氢-8-羟基异香豆素盐酸盐（（-）- 2）;得到的非对映异构体混合物酰胺被转化并分离得到胃保护物质AI-77- B（（-）-1）和类似物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760116
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2SR,3RS,4RS,6RS)-3-endo-<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-6-endo-chloro-3-exo-hydroxy-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-exo-yl 3-chlorobenzoate 在 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (3S)-3-<(1'S)-1'-<<(3''-azido-5''-O-(3-chlorobenzoyl)-2'',3''-dideoxy-α-D-ribo-hexaro-1'',4''-lactone)-6''-oyl>amino>-3'-methylbutyl>-3,4-dihydro-8-hydroxy-1H-2-benzopyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  胃保护物质AI-77-B及其类似物的全合成†

  摘要：

  呋喃与乙酸1-氰基乙烯基酯的Diels - Alder加合物8转化为（甲基3-氯）-5- O-（3-氯苯甲酰基）-2，3-二脱氧-α-dl-阿拉伯糖基-六呋喃糖苷）糖醛酸（ （α）-18a）和（3-3-叠氮基5- O-（3-氯苯甲酰基_-2,3-二脱氧-α-dl-核糖-呋喃糖苷）尿酸（（α）-41a）。缩合为（3 S）-3-[（1 'S）-1'-氨基-3'-甲基丁基] -3,4-二氢-8-羟基异香豆素盐酸盐（（-）- 2）;得到的非对映异构体混合物酰胺被转化并分离得到胃保护物质AI-77- B（（-）-1）和类似物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760116