1-[(2S)-1-hydroxybutan-2-yl]-2H-pyrrol-5-one | 1306729-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-[(2S)-1-hydroxybutan-2-yl]-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 1306729-26-9
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: SRZYFCADFNOESR-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S)-1-hydroxybutan-2-yl]-2H-pyrrol-5-one 在 吡啶 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)butyl (S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑烷酮作为亲电子试剂：与碳负离子的分子内环化反应和功能化内酰胺的制备

  摘要：

  恶唑烷酮与与砜、亚砜和膦酸盐相邻的碳负离子的分子内环化以高产率进行，以获得功能化的 γ 和 δ 内酰胺。手性恶唑烷酮前体可以很容易地从商业氨基酸合成。本研究中的内酰胺是有用的合成中间体，如左乙拉西坦（一种抗癫痫药物）前体的合成所证明的那样。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.062
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-[3-(benzenesulfinyl)propyl]-4-ethyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-[(2S)-1-hydroxybutan-2-yl]-2H-pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑烷酮作为亲电子试剂：与碳负离子的分子内环化反应和功能化内酰胺的制备

  摘要：

  恶唑烷酮与与砜、亚砜和膦酸盐相邻的碳负离子的分子内环化以高产率进行，以获得功能化的 γ 和 δ 内酰胺。手性恶唑烷酮前体可以很容易地从商业氨基酸合成。本研究中的内酰胺是有用的合成中间体，如左乙拉西坦（一种抗癫痫药物）前体的合成所证明的那样。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.062