dibenzyl (1S,4R,5S)-5-hydroxy-2,3-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylate | 438241-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl (1S,4R,5S)-5-hydroxy-2,3-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 438241-86-2
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₅
• 分子量: 382.416
• InChiKey: XUNLLBJDXHWLNT-OTWHNJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (1S,4R,5S)-5-hydroxy-2,3-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylate 在 铂 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 acetic acid 2,4-bis(benzoylamino)cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Desymmetrization of Meso Bicyclic Hydrazines:  A Novel Approach to the Asymmetric Synthesis of Polysubstituted Amino Cyclopentanic Cores

  摘要：

  Catalytic asymmetric hydroboration can be successfully applied to meso bicyclic hydrazines. The resulting alcohols are of great synthetic interest and can lead in a straightforward manner to cyclopentanic diamino alcohols with good enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1021/jo011190e
• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二苄酯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 草酰氯 、 硼烷 、 (2S,4S)-(-)-2,4-双(二苯基磷)戊烷 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 dibenzyl (1S,4R,5S)-5-hydroxy-2,3-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Desymmetrization of Meso Bicyclic Hydrazines:  A Novel Approach to the Asymmetric Synthesis of Polysubstituted Amino Cyclopentanic Cores

  摘要：

  Catalytic asymmetric hydroboration can be successfully applied to meso bicyclic hydrazines. The resulting alcohols are of great synthetic interest and can lead in a straightforward manner to cyclopentanic diamino alcohols with good enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1021/jo011190e

文献信息

• Fluorinated Diaminocyclopentanes as Chiral Sensitive NMR Probes of RNA Structure
  作者：Roba Moumné、Morgane Pasco、Elise Prost、Thomas Lecourt、Laurent Micouin、Carine Tisné

  DOI：10.1021/ja1037885

  日期：2010.9.29

  The supramolecular chiral recognition between rac-2a and several structured RNA leads to a distinct (19)F NMR signal splitting. The (19)F NMR analysis of the diastereomeric pairs formed upon binding of this racemic probe delivers a topological footprint of the RNA. This phenomenon can be exploited to investigate dynamic events involving structural equilibria, as demonstrated in a melting experiment

  rac-2a 和几种结构化 RNA 之间的超分子手性识别导致明显的 (19)F NMR 信号分裂。该外消旋探针结合后形成的非对映体对的 (19)F NMR 分析提供了 RNA 的拓扑足迹。这种现象可用于研究涉及结构平衡的动态事件，如熔化实验所示。这项工作提供了一个概念证明，即小的氟化中等结合剂可以作为 RNA 结构的外部探针。