methyl (R)-2-(4-hydroxy-5-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)-2-methoxyacetate | 1202023-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (R)-2-(4-hydroxy-5-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)-2-methoxyacetate
• CAS: 1202023-90-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₆
• 分子量: 240.213
• InChiKey: CWDZSOAPEJURPQ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-(4-hydroxy-5-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)-2-methoxyacetate 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以84%的产率得到(R)-methyl-2-(4-chloro-5-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl)-2-methoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the Sporolide Quinone Acid Fragment

  摘要：

  孢子内酯醌酸是复杂七环海洋代谢物孢子内酯生物合成的关键片段。我们报告了该片段的简明对映选择性路线，该路线通过七步从三甲氧基苯获得，总产率为 65%。通过 Ipc2BCl 实现对映选择性转移还原，并通过其辛可宁盐的 X 射线分析确保产物的绝对构型。然后通过 AgO 甲基化并氧化成醌获得目标片段。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217963
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-(6-hydroxy-7-methylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methoxyacetate 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以86%的产率得到methyl (R)-2-(4-hydroxy-5-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)-2-methoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Sporolide B：合成研究

  摘要：

  描述了针对结构复杂的海洋天然产物孢子内酯 B 合成的研究。合成分析表明，先进的氢醌和苯二喹烷碎片在精心设计后通过酯键成功结合。然后进行了大环化研究，虽然获得了一种新的大环化产品，但随后的研究表明，C(6) 和 C(10) 处的叔羟基在空间上受阻，无法参与成功的大环化以提供孢子内酯 B。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.094