solomonamide B | 1276115-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: solomonamide B
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-[(4R,10S,11R,12R)-11,18-dihydroxy-4,10-dimethyl-3,6,9,14-tetraoxo-2,5,8-triazabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-trien-12-yl]-3-hydroxypropanamide
• CAS: 1276115-27-5
• 化学式: C₂₁H₂₉N₅O₈
• 分子量: 479.49
• InChiKey: VWFSEEDVVQWGQQ-ADGOOKJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  solomonamide B 、 N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 D-Ala-FDAA 、 L-FDAA-L-serine
  参考文献：
  名称：

  Solomonamides A and B, New Anti-inflammatory Peptides from Theonella swinhoei

  摘要：

  Two unprecedented cyclic peptides, solomonamides A and B, were Isolated from the marine sponge Theonella swinhoel. The structures were elucidated on the basis of comprehensive 1D and 2D NMR analysis and high-resolution mass spectrometry. A combined approach, involving Marfey's method, QM J based analysis, and DFT J/C-13 calculations, was used for establishing the absolute configuration of the entire molecule. Solomonamide A showed in vivo anti-inflammatory activity.

  DOI：

  10.1021/ol200221n
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以11 mg的产率得到solomonamide B
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物所罗门酰胺B的全合成需要立体化学修订。

  摘要：

  已经实现了所提出的所罗门酰胺B结构的第一个全合成。但是，合成化合物的1 H和13 C NMR光谱数据与天然所罗门酰胺B的光谱数据并不完全匹配。这促使我们修改了最初提出的结构，特别是非肽部分的立体化学，这一事实已得到证实。通过其总合成。在合成过程中，我们开发了一种有趣的羟基指导的内烯烃在大环环境下的Wacker氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01395

文献信息

• SOLOMONAMIDE ANALOGUE COMPOUNDS, PHARMACEUTICALS CONTAINING SOLOMONAMIDE ANALOGUE COMPOUNDS, AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20150291659A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Solomanamide analogues of Formula-I having anti-inflammatory activity, and viable synthetic routes for the preparation of such analogues, including the synthesis of macrocyclic core of Salomanamide analogues. The Solomanamide analogues of Formula-I or their pharmaceutical salt may be provided in a pharmaceutical composition and administered in an effective amount for the treatment of inflammation and/or pain.

  公式I的Solomanamide类似物具有抗炎活性，并且具有制备这种类似物的可行合成路线，包括制备Salomanamide类似物的大环核心的合成。公式I的Solomanamide类似物或其药物盐可以在药物组合物中提供，并以有效剂量用于治疗炎症和/或疼痛。
• Comprehensive Study on Solomonamides: Total Synthesis, Stereochemical Revision, and SAR Studies toward Identification of Simplified Lead
  作者：Gorakhnath R. Jachak、K. Kashinath、N. Vasudevan、Paresh R. Athawale、Rahul Choudhury、Santoshkumar S. Dange、Heena Agarwal、Manoj Kumar Barthwal、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01987

  日期：2023.12.15

  investigation into solomonamides, including the challenges associated with the total synthesis, the evolution of our synthetic strategies, structural reassignment, synthesis of all possible stereoisomeric macrocycles, biological assessment, structure–activity relationship (SAR) studies, etc. Within the ambit of this total synthesis, diverse strategies for macrocyclization were rigorously explored, encompassing

  所罗门酰胺是一种源自海洋的大环肽天然产物，由于其显着的抗炎功效和复杂的分子结构，在合成界引起了极大的关注。在本文中，我们对所罗门酰胺进行了非常详细的研究，包括与全合成相关的挑战、合成策略的演变、结构重新分配、所有可能的立体异构大环化合物的合成、生物学评估、构效关系（SAR）研究在此全合成的范围内，严格探索了多种大环化策略，包括 Friedel-Crafts 酰化、涉及苯胺 NH 2部分的环化、利用 Gly-NH 2的大环内酰胺化和 Heck 大环化方法。此外，还设计了一系列有趣的化学转化，包括但不限于光弗赖斯重排、瓦克氧化、无配体赫克大环化、吲哚氧化裂解、通过底物/试剂控制方案合成连续立体中心，以及同时烯属部分的形成和断裂。这项研究的结果揭示了一种结构简化的先导化合物。值得注意的是，该先导化合物虽然与复杂的索罗莫酰胺对应物相比具有结构简化，但表现出等效的体内抗炎功效。
• US9751911B2
  申请人：——

  公开号：US9751911B2

  公开（公告）日：2017-09-05
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF SOLOMONAMIDE ANALOGUES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ANALOGUES DU SOLOMONAMIDE
  申请人：COUNCIL OF SCIENT & IND RESERACH AN INDIAN REGISTERED BODY INC UNDER THE REGN OF SOC ACT ACT XXI OF

  公开号：WO2014083578A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The invention disclosed herein relates to novel solomonamide analogues of formula I having anti-inflammatory activity and viable synthetic route for the preparation thereof.