(S)-3-Benzyloxy-2-[(2S,3R)-3-benzyloxy-2-((S)-2-{[(2S,3R)-3-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-pentadecyl)-oxiranecarbonyl]-amino}-3-methyl-butyrylamino)-butyrylamino]-propionic acid allyl ester | 867038-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Benzyloxy-2-[(2S,3R)-3-benzyloxy-2-((S)-2-{[(2S,3R)-3-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-pentadecyl)-oxiranecarbonyl]-amino}-3-methyl-butyrylamino)-butyrylamino]-propionic acid allyl ester
• CAS: 867038-89-9
• 化学式: C₄₈H₇₃N₃O₉
• 分子量: 836.122
• InChiKey: PVIRPWGECAEQML-ULPCYUNOSA-N

物化性质

• 沸点：
  963.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  164.82
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Benzyloxy-2-[(2S,3R)-3-benzyloxy-2-((S)-2-{[(2S,3R)-3-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-pentadecyl)-oxiranecarbonyl]-amino}-3-methyl-butyrylamino)-butyrylamino]-propionic acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(S)-3-Benzyloxy-2-[(2S,3R)-3-benzyloxy-2-((S)-2-{[(2S,3R)-3-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-pentadecyl)-oxiranecarbonyl]-amino}-3-methyl-butyrylamino)-butyrylamino]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins的合成研究。1. Stevastelins B和B3的全合成

  摘要：

  描述了stevastelin B3（2）和B（5）的合成。在第一种方法中，环氧环二肽8被认为是合成Stevastelins的[15]元环成员的有前途的候选者。然而，完成天然stevastelin合成所需的环氧乙烷开环失败。因此，我们合成了stevastelin B（5），在合成过程中较早地进行了环氧乙烷开环，并遵循了能够递送类似物的合成方案。另一方面，[15]成员环衍生物59的内酯化反应导致合成了stevastelins家族的天然[13]成员环成分stevastelin B3（2）。

  DOI：

  10.1021/jo050625l
• 作为产物：
  描述：

  {(2R,3R)-3-[(1R,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-pentadecyl]-oxiranyl}-methanol 在 ruthenium trichloride 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四(三苯基膦)钯 、 1-羟基苯并三唑 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (S)-3-Benzyloxy-2-[(2S,3R)-3-benzyloxy-2-((S)-2-{[(2S,3R)-3-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-pentadecyl)-oxiranecarbonyl]-amino}-3-methyl-butyrylamino)-butyrylamino]-propionic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过2，3-环氧类似物合成[15]成员Stevastelins

  摘要：

  一种合成的方法[15]成员stevastelins，一类新型的免疫抑制剂，据报道是基于向2，3-环氧衍生物6的大内酰胺化途径。该化合物的合成通过烯丙基醇的立体选择性环氧化达到13，随后通过与各种肽衍生物的偶联反应，得到环氧肽7 - 10。在对这些前体的环化进行了深入研究之后，在DEPC存在的情况下，通过8的内酰胺化获得了最佳结果，从而以42％的收率获得了环氧环二肽6。从该产品中，合成了一种Stevastelin B的环氧类似物，化合物27，准备好了。最后，尝试通过打开6和26中所含的环氧乙烷环，用各种甲基铜酸盐试剂来合成天然产物，但没有成功。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.013