2-(5-(5-methylhex-4-enyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yloxy)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside | 1092365-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(5-(5-methylhex-4-enyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yloxy)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
• CAS: 1092365-91-7
• 化学式: C₃₄H₅₂O₉Si
• 分子量: 632.867
• InChiKey: ONEUZEXFVSSFTR-ABLPJTBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-(5-methylhex-4-enyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yloxy)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到2-(5-(5-methylhex-4-enyl)-2-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yloxy)-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  土工-拟蝶呤的简化类似物的合成和生物活性评估；确定药效团的进展

  摘要：

  拟蝶呤是一种海洋天然产物，具有显着的抗炎和伤口愈合特性。我们描述了seco-pseudopterosin样核心的六个结构类似物的合成，除了在天然产物的碳环核心中发现的立体中心之一外，其他所有结构都缺乏。选择我们的靶标是为了尝试鉴定拟蝶呤及其山梨类似物的最小药效团。在建立良好的反应的基础上，我们努力利用保守的合成方法，这使我们能够开发出被证明是有效，实用且易于实施的途径。几种生物测定的结果，包括评估抑制吞噬作用和竞争性结合腺苷受体A 2A的能力证明了拟蝶呤和它们的山高形式的大大简化的结构类似物能够维持几种表征天然产物的重要生物活性，并且具有相当的功效。那些带有两个而不是一个直接连接在芳环上的氧原子的体系是更有效的结合剂。该观察结果可提供有关最小药效团的关键结构特征的重要线索。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.025
• 作为产物：
  描述：

  5-(5-methylhex-4-enyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,2-diol-2-tert-butyldimethylsilyl ether 、 2,3,4-tri-O-acetyl-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到2-(5-(5-methylhex-4-enyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yloxy)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  土工-拟蝶呤的简化类似物的合成和生物活性评估；确定药效团的进展

  摘要：

  拟蝶呤是一种海洋天然产物，具有显着的抗炎和伤口愈合特性。我们描述了seco-pseudopterosin样核心的六个结构类似物的合成，除了在天然产物的碳环核心中发现的立体中心之一外，其他所有结构都缺乏。选择我们的靶标是为了尝试鉴定拟蝶呤及其山梨类似物的最小药效团。在建立良好的反应的基础上，我们努力利用保守的合成方法，这使我们能够开发出被证明是有效，实用且易于实施的途径。几种生物测定的结果，包括评估抑制吞噬作用和竞争性结合腺苷受体A 2A的能力证明了拟蝶呤和它们的山高形式的大大简化的结构类似物能够维持几种表征天然产物的重要生物活性，并且具有相当的功效。那些带有两个而不是一个直接连接在芳环上的氧原子的体系是更有效的结合剂。该观察结果可提供有关最小药效团的关键结构特征的重要线索。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.025