Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-[2-(2-hexadecyloxy-ethoxy)-ethoxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 171733-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-[2-(2-hexadecyloxy-ethoxy)-ethoxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 171733-46-3
• 化学式: C₃₄H₆₀O₁₂
• 分子量: 660.843
• InChiKey: IFKHNQPNKKPCRI-BGSSSCFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  142.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-[2-(2-hexadecyloxy-ethoxy)-ethoxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 hexadecoxyethoxyethyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烷氧基乙氧基乙基β-d-葡糖苷的表面活性。

  摘要：

  将二氧乙烯片段（-（OCH2CH2）2-）引入传统的烷基β-d-吡喃葡萄糖苷中以改善水溶性，并引入了八种非离子表面活性剂，即烷基链长为（n = 6-的烷氧基乙氧基乙基β-d-吡喃葡萄糖苷）。 16），进行了合成和表征。随着烷基链长度的增加，它们的亲水和亲脂平衡值，水溶性，临界胶束浓度（cmc），γcmc，Γmax和吸湿率降低。十六烷氧基乙氧基乙基β-d-吡喃葡萄糖苷在25℃下没有水溶性。脱氧乙氧基乙基β-d-吡喃葡萄糖苷在甲苯/水和正辛烷/水体系中具有最好的乳化性能和最强的起泡性能，而十二烷氧基乙基β-d-吡喃葡萄糖苷在菜籽油/水系统中具有最好的乳化性能。这种β-d-吡喃葡萄糖苷（n = 6-12）表现出优异的表面活性。此外，对于烷氧基乙氧基乙基β-d-吡喃葡萄糖苷（n = 8、10、12）和十二烷基硫酸钠或十六烷基三甲基氯化铵的二元混合物，其cmc值低于纯β-d-吡喃葡萄糖苷。他们具有协

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b05966
• 作为产物：
  描述：

  二乙二醇单十六醚 、 β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-[2-(2-hexadecyloxy-ethoxy)-ethoxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  烷氧基乙氧基乙基β-d-葡糖苷的表面活性。

  摘要：

  将二氧乙烯片段（-（OCH2CH2）2-）引入传统的烷基β-d-吡喃葡萄糖苷中以改善水溶性，并引入了八种非离子表面活性剂，即烷基链长为（n = 6-的烷氧基乙氧基乙基β-d-吡喃葡萄糖苷）。 16），进行了合成和表征。随着烷基链长度的增加，它们的亲水和亲脂平衡值，水溶性，临界胶束浓度（cmc），γcmc，Γmax和吸湿率降低。十六烷氧基乙氧基乙基β-d-吡喃葡萄糖苷在25℃下没有水溶性。脱氧乙氧基乙基β-d-吡喃葡萄糖苷在甲苯/水和正辛烷/水体系中具有最好的乳化性能和最强的起泡性能，而十二烷氧基乙基β-d-吡喃葡萄糖苷在菜籽油/水系统中具有最好的乳化性能。这种β-d-吡喃葡萄糖苷（n = 6-12）表现出优异的表面活性。此外，对于烷氧基乙氧基乙基β-d-吡喃葡萄糖苷（n = 8、10、12）和十二烷基硫酸钠或十六烷基三甲基氯化铵的二元混合物，其cmc值低于纯β-d-吡喃葡萄糖苷。他们具有协

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b05966

文献信息

• Wilhelm, Falk; Chatterjee, Swapan Kumar; Rattay, Bernd, Liebigs Annalen, 1995, # 9, p. 1673 - 1680
  作者：Wilhelm, Falk、Chatterjee, Swapan Kumar、Rattay, Bernd、Nuhn, Peter、Benecke, Renate、Ortwein, Jutta

  DOI：——

  日期：——