N-[[(1S)-1-[(1R)-1-chloroethyl]-3-[5-[2-(dimethylamino)ethoxy]-1H-indole-2-carbonyl]-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,2-dihydrobenzo[e]indol-7-yl]methyl]-3-[[4-[5-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]sulfonylamino]propanamide | 1262394-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[[(1S)-1-[(1R)-1-chloroethyl]-3-[5-[2-(dimethylamino)ethoxy]-1H-indole-2-carbonyl]-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,2-dihydrobenzo[e]indol-7-yl]methyl]-3-[[4-[5-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]sulfonylamino]propanamide
• CAS: 1262394-06-8
• 化学式: C₅₄H₆₀ClN₇O₁₂S
• 分子量: 1066.63
• InChiKey: QNGXSTMKROHVTG-AGDXAVDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  261
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S)-7-aminomethyl-1-[(1R)-1-chloroethyl]-3-{[5-(2-dimethylaminoethoxy)indol-2-yl]carbonyl}-1,2-dihydro-3H-benz[e]indol-5-yl β-D-galactopyranoside 、 dapoxil 3-sulfonamidopropionic acid succinimidyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以89%的产率得到N-[[(1S)-1-[(1R)-1-chloroethyl]-3-[5-[2-(dimethylamino)ethoxy]-1H-indole-2-carbonyl]-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,2-dihydrobenzo[e]indol-7-yl]methyl]-3-[[4-[5-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]sulfonylamino]propanamide
  参考文献：
  名称：

  基于细胞毒性抗生素 Duocarmycin 的荧光标记糖苷前药的合成

  摘要：

  描述了在2中芳族A环的不同位置用不同荧光染料标记的糖苷前药(1S)-30a、(1S,10R)-30b和(1S,10R)-32的合成；这些化合物在结构上基于细胞毒性抗生素 duocarmycin SA。为了结合，氨基化合物(1S)-3a和(1S，10R)-3b分别用染料5-SFX (29)和D10162 (31)的市售琥珀酰亚胺处理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000966

文献信息

• Synthesis of Fluorescence-Labelled Glycosidic Prodrugs Based on the Cytotoxic Antibiotic Duocarmycin
  作者：Lutz F. Tietze、Frank Behrendt、Felix Major、Birgit Krewer、J. Marian von Hof

  DOI：10.1002/ejoc.201000966

  日期：2010.12

  The synthesis of the glycosidic prodrugs (1S)-30a, (1S,10R)-30b and (1S,10R)-32 labelled with different fluorescence dyes at different positions at the aromatic A-ring in 2 is described ; the compounds are structurally based on the cytotoxic antibiotic duocarmycin SA. For binding, the amino compounds (1S)-3a and (1S,10R)-3b were treated with the commercially available succinimides of the dyes 5-SFX

  描述了在2中芳族A环的不同位置用不同荧光染料标记的糖苷前药(1S)-30a、(1S,10R)-30b和(1S,10R)-32的合成；这些化合物在结构上基于细胞毒性抗生素 duocarmycin SA。为了结合，氨基化合物(1S)-3a和(1S，10R)-3b分别用染料5-SFX (29)和D10162 (31)的市售琥珀酰亚胺处理。