(7S,8S)-7-Hydroxy-3-oxopyrrolizidine | 138478-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (7S,8S)-7-Hydroxy-3-oxopyrrolizidine
• 英文别名: (7S,7aS)-7-hydroxypyrrolizidin-3-one；(7S,7AS)-7-hydroxyhexahydro-3H-pyrrolizin-3-one；(7S,8S)-7-hydroxy-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 138478-69-0
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: VWAPVZABFBBGOV-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,8S)-7-Hydroxy-3-oxopyrrolizidine 在 吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氨 、 sodium 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 10.41h， 生成 (7aS)-2,3,5,7a-四氢-1H-吡咯里嗪-7-甲醇
  参考文献：
  名称：

  （-）-supinidine的不对称全合成

  摘要：

  通过从N-链烯基氨基甲酸酯4开始，阐述了可从Katsuki-Sharpless动力学拆分的N-苄氧基羰基-3-羟基-1-戊烯胺（2）获得的环氧氨基甲酸酯ENT- 5和吡咯烷酮-6。 ）-supinidine（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88287-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(Benzyloxycarbonyl)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氧化硫 、 氢气 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 71.83h， 生成 (7S,8S)-7-Hydroxy-3-oxopyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  （-）-supinidine的不对称全合成

  摘要：

  通过从N-链烯基氨基甲酸酯4开始，阐述了可从Katsuki-Sharpless动力学拆分的N-苄氧基羰基-3-羟基-1-戊烯胺（2）获得的环氧氨基甲酸酯ENT- 5和吡咯烷酮-6。 ）-supinidine（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88287-9

文献信息

• SmI₂-Mediated Radical Cross-Couplings of α-Hydroxylated Aza-hemiacetals and<i>N</i>,<i>S</i>-Acetals with α,β-Unsaturated Compounds: Asymmetric Synthesis of (+)-Hyacinthacine A₂, (−)-Uniflorine A, and (+)-7-<i>epi</i>-Casuarine
  作者：Xue-Kui Liu、Shi Qiu、Yong-Gang Xiang、Yuan-Ping Ruan、Xiao Zheng、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/jo200600n

  日期：2011.6.17

  The SmI2-mediated radical coupling reactions of beta-hydroxylated pyrrolidine/piperidine aza-hemiacetals 8 and 9 and N,S-acetals 6 and 33 with alpha/beta-unsaturated compounds are described. This method allows a rapid access to beta-hydroxylated pyrrolidines, piperidines, pyrrolizidinones, and indolizidinones. Starting from N,S-acetal 33 and via a common intermediate 27, the alkaloids hyacinthacine A(2) (2), uniflorine A (3, 6-epi-casuarine), and the unnatural epimer 7-epi-casuarine (37) have been synthesized in four and five steps with overall yields of 34%, 16%, and 13%, respectively. The radical mechanism of the coupling reactions has been confirmed by controlled experiments, which also allowed deducing the anionic mechanism in the coupling between N,S-acetal 6 and carbonyl compounds. This demonstrates that the mechanisms of these SmI2-mediated reactions are switchable from Barbier-type anionic to radical by cooperative action of BF3 center dot OEt2 and t-BuOH.