(3R,4R,5R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethylhexan-2-one | 1287262-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethylhexan-2-one
• CAS: 1287262-48-9
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄Si
• 分子量: 394.627
• InChiKey: PCSICODAZWEZLY-LLGFUMIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethylhexan-2-one 在 甲基二氯化铝 、 二氯乙基铝 、 氯化二乙基铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of Ionomycin Featuring a Permanganate-Mediated Oxidative Cyclisation

  摘要：

  合成离子霉素 C17-C32 片段的关键步骤是：(a) 用高锰酸钾对二烯烃进行辅助定向氧化环化，从而在一次操作中构建一个四氢呋喃环和四个立体中心；(b) 利用从 2-苯磺酰基取代的四氢呋喃中生成的氧羰基离子对烯硅烷进行烷基化，从而进行链的延伸反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258327
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]-2-甲基丙酸甲酯 在 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 环己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 125.25h， 生成 (3R,4R,5R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of Ionomycin Featuring a Permanganate-Mediated Oxidative Cyclisation

  摘要：

  合成离子霉素 C17-C32 片段的关键步骤是：(a) 用高锰酸钾对二烯烃进行辅助定向氧化环化，从而在一次操作中构建一个四氢呋喃环和四个立体中心；(b) 利用从 2-苯磺酰基取代的四氢呋喃中生成的氧羰基离子对烯硅烷进行烷基化，从而进行链的延伸反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258327