(E)-3-[(4S,5S)-5-((E)-2-Methoxycarbonyl-vinyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acrylic acid methyl ester | 119987-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-[(4S,5S)-5-((E)-2-Methoxycarbonyl-vinyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: (Z)-3-[(4S,5S)-5-((E)-2-Methoxycarbonyl-vinyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acrylic acid methyl ester；(2E,2E)-dimethyl 3,3-((4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)diacrylate；(Z)-3-[(4R,5R)-5-((E)-2-Methoxycarbonyl-vinyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acrylic acid methyl ester；(4S,5S)-4,5-bis<3-methoxycarbonyl-1(Z)-propenyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 119987-09-6；119987-11-0；119987-13-2；120031-83-6；124826-93-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: CMZOUPWUYOCRDR-USHGEJHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(4S,5S)-5-((E)-2-Methoxycarbonyl-vinyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acrylic acid methyl ester 在 sodium periodate 、 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1S,3R)-3-formyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从酒石酸到最具生物活性的杀虫剂：溴氰菊酯的直接对映选择性合成

  摘要：

  异亚丙基二苯基硫磺与γ-烷氧基αβ-不饱和酯反应，生成γ-烷氧基环丙烷羧酸酯。该反应几乎完全是立体定向的，并且发生在非常高的不对称诱导下。它已经成功地用于天然酒石酸对溴氰菊酯的对映选择性合成，溴氰菊酯是市售活性最强的杀虫剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85341-3
• 作为产物：
  描述：

  (-)-二甲基-2,3-邻异丙亚基-L-酒石酸酯 、 Sodium;methyl 2-diethoxyphosphorylacetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (E)-3-[(4S,5S)-5-((E)-2-Methoxycarbonyl-vinyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acrylic acid methyl ester 、 (2E,2E)-dimethyl 3,3-((4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)diacrylate
  参考文献：
  名称：

  从酒石酸到最具生物活性的杀虫剂：除虫菊酯的直接对映选择性合成

  摘要：

  异亚丙基三苯苯基膦烷与γ-烷氧基α，β-不饱和酯反应，生成γ-烷氧基环丙烷羧酸酯。酯中碳-碳双键的立体化学对所得环丙烷衍生物的立体化学有很大影响。该反应已成功用于从天然酒石酸衍生的二酯合成菊酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85340-1