(2E,2E)-dimethyl 3,3-((4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)diacrylate | 119987-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,2E)-dimethyl 3,3-((4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)diacrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[(4R,5R)-5-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 119987-13-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: CMZOUPWUYOCRDR-PKVXPVJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,2E)-dimethyl 3,3-((4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)diacrylate 在 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,2'R,3R,3'R)-3,3'-bis(nitromethyl)tetrahydro-2,2'-bifuran-5,5'(2H,2'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  从 C2 对称前体制备对映体纯 γ-丁内酰胺和 γ-内酯的交叉复分解-共轭加成途径

  摘要：

  (3R,4R)-hexa-1,5-diene-3,4-diol 的受保护衍生物（一种方便获得的 C 2 对称结构单元）与丙烯酸甲酯进行单或双交叉复分解。交叉复分解产物适用于立体选择性共轭加成反应，并可转化为 γ-丁内酯或 γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001528
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-dimethyl4,5-divinyl-1,3-dioxolane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2E,2E)-dimethyl 3,3-((4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)diacrylate
  参考文献：
  名称：

  从 C2 对称前体制备对映体纯 γ-丁内酰胺和 γ-内酯的交叉复分解-共轭加成途径

  摘要：

  (3R,4R)-hexa-1,5-diene-3,4-diol 的受保护衍生物（一种方便获得的 C 2 对称结构单元）与丙烯酸甲酯进行单或双交叉复分解。交叉复分解产物适用于立体选择性共轭加成反应，并可转化为 γ-丁内酯或 γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001528

文献信息

• Stereoselective synthesis of methyl (1R) - and (1R) -hemicaronaldehydes from natural tartaric acid: Application to the synthesis of s-bioallethrin and deltamethrin insecticides§
  作者：A. Krief、W. Dumont、P. Pasau、Ph. Lecomte

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80130-7

  日期：1989.1

  Very efficient enantioselective syntheses of (1R)--and -hemicaronaldehydes precursors of (1R)-trans chrysanthemic acid and its (1R)-cis dibromovinyl analogue starting from natural tartaric acid or D-mannitol are described. They are based on the reaction between isopropylidenetriphenylphosphorane or isopropylidenediphenylsulfurane and chiral γ-alkoxy-α,β-unsaturated esters. The general problem of the

  描述了从天然酒石酸或D-甘露糖醇开始的（1R）-反式菊酸的（1R）-和-半甲基乙醛前体及其（1R）-顺式二溴乙烯基类似物的非常有效的对映选择性合成。它们基于异丙基亚丙基三苯基膦或异丙基二烯基二苯基硫磺与手性γ-烷氧基-α，β-不饱和酯之间的反应。讨论了将非对映选择性加成到这些酯中的一般问题。
• From tartaric acid to the most biologically active insecticides
  作者：A. Krief、W. Dumont、P. Pasau

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85340-1

  日期：1988.1

  the ester has a great influence on the stereo-chemistry of the resulting cyclopropane derivative. This reaction has been successfully used for the synthesis of chrysanthemic acid from diester derived from natural tartaric acid.

  异亚丙基三苯苯基膦烷与γ-烷氧基α，β-不饱和酯反应，生成γ-烷氧基环丙烷羧酸酯。酯中碳-碳双键的立体化学对所得环丙烷衍生物的立体化学有很大影响。该反应已成功用于从天然酒石酸衍生的二酯合成菊酸。
• KRIEF, A.;DUMONT, W.;PASAU, P.;LECOMTE, PH., TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 3039-3052
  作者：KRIEF, A.、DUMONT, W.、PASAU, P.、LECOMTE, PH.

  DOI：——

  日期：——
• SELECTIVE SPIROCYCLIC GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1617806B1

  公开（公告）日：2009-11-04
• US7662846B2
  申请人：——

  公开号：US7662846B2

  公开（公告）日：2010-02-16