(3S,4R)-4-((E)-(R)-3-Hydroxy-5-methyl-hex-1-enyl)-2-oxo-tetrahydro-pyran-3-carboxylic acid methyl ester | 89471-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4R)-4-((E)-(R)-3-Hydroxy-5-methyl-hex-1-enyl)-2-oxo-tetrahydro-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 89471-97-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: CFSZZZGHRZIYLL-NJQGNMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-((E)-(R)-3-Hydroxy-5-methyl-hex-1-enyl)-2-oxo-tetrahydro-pyran-3-carboxylic acid methyl ester 在 钯 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (E)-(3R,6R)-6-benzyloxymethoxy-3-((R)-1-formyl-1-methyl-pent-4-enyl)-8-methyl-non-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1,3-二烯单环氧化物的立体控制环化：通往去ab-胆甾烷衍生物的新型合成中间体的途径。

  摘要：

  旋光的（2R，3R）-3-[（3R）-（E）-苄氧基甲氧基-5-甲基-1-己烯基] -2-（3-丁烯基）-2-甲基-1-环戊酮（8）为通过钯催化的[Z，Z（22S，23R）]-氧化烯6的syn-S N 2'环化反应合成维生素D 3（5）的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83905-2
• 作为产物：
  描述：

  Malonic acid (Z)-4-((2S,3R)-3-isobutyl-oxiranyl)-but-3-enyl ester methyl ester 在 Pd₂(tba)3CHCl₃ 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到(3S,4R)-4-((E)-(R)-3-Hydroxy-5-methyl-hex-1-enyl)-2-oxo-tetrahydro-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1,3-二烯单环氧化物的立体控制环化：通往去ab-胆甾烷衍生物的新型合成中间体的途径。

  摘要：

  旋光的（2R，3R）-3-[（3R）-（E）-苄氧基甲氧基-5-甲基-1-己烯基] -2-（3-丁烯基）-2-甲基-1-环戊酮（8）为通过钯催化的[Z，Z（22S，23R）]-氧化烯6的syn-S N 2'环化反应合成维生素D 3（5）的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83905-2