methyl (11S)-11-[[(2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-quinovosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranosyl]oxy]hexadecanoate | 660852-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (11S)-11-[[(2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-quinovosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranosyl]oxy]hexadecanoate
• 英文别名: methyl (11S)-11-[[(3aS,4R,6R,7R,7aS)-7-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetyloxy-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]hexadecanoate
• CAS: 660852-24-4
• 化学式: C₇₅H₁₀₀O₁₇
• 分子量: 1273.61
• InChiKey: OOEOPHMEKVPNGF-YNRWYNEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (11S)-11-[[(2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-quinovosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranosyl]oxy]hexadecanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(11S)-11-[[(3,4-di-O-benzyl-β-D-quinovosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranosyl]oxy]hexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  三色蛋白F的合成

  摘要：

  已经合成了一种名为三色蛋白F的贾拉平酸的杂三糖树脂糖苷。该方法涉及中间体5的制备以及随后与亚氨酸酯6的偶联反应，以产生二糖7，该二糖在脱乙酰化后生成中间体8。该糖基受体和奎诺糖糖基供体9之间的进一步偶联导致三色酸C衍生物10的形成。碱性水解得到中间体11，其随后在山口条件下被内酯化以产生保护的大内酯12。除去丙酮化物和苄基保护基团得到纯的三色蛋白F（1）。

  DOI：

  10.1021/jo030244c
• 作为产物：
  描述：

  methyl (11S)-11-[(3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranosyl)oxy]hexadecanoate 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (11S)-11-[[(2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-quinovosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranosyl]oxy]hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  三色蛋白F的合成

  摘要：

  已经合成了一种名为三色蛋白F的贾拉平酸的杂三糖树脂糖苷。该方法涉及中间体5的制备以及随后与亚氨酸酯6的偶联反应，以产生二糖7，该二糖在脱乙酰化后生成中间体8。该糖基受体和奎诺糖糖基供体9之间的进一步偶联导致三色酸C衍生物10的形成。碱性水解得到中间体11，其随后在山口条件下被内酯化以产生保护的大内酯12。除去丙酮化物和苄基保护基团得到纯的三色蛋白F（1）。

  DOI：

  10.1021/jo030244c