N-(pivaloyloxy)-1H-pyrrole-1-carboxamide | 1616345-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(pivaloyloxy)-1H-pyrrole-1-carboxamide
• 英文别名: (Pyrrole-1-carbonylamino) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1616345-99-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 210.233
• InChiKey: LIHISFLBPLXITM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-diazohydrocinnamate 、 N-(pivaloyloxy)-1H-pyrrole-1-carboxamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到methyl 1-benzyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化吲哚和吡咯的C–H活化/环化：杂环的不同合成

  摘要：

  我们在这里报告了Rh（III）催化吲哚和吡咯的CH活化/环化的新策略，用于特权杂环的发散合成。带有氧化性双齿引导基团的吲哚和吡咯基简单地衍生为N-羧酰胺可以实现Rhodacycle的形成以及后期的炔烃，烯烃和重氮化合物的氧化还原中性环化反应，从而获得五元和六元稠合杂环，例如pyrimido [1,6- a ]吲哚-1（2 H）-one，3,4-dihydropyrimidoido [1,6- a ] indol-1（2 H）-one和1 H-咪唑并[1,5- a ]吲哚-3（2 H）-那些。进行了动力学同位素效应研究，并提出了合理的机理。此外，该方案适用于克规模的简明合成5-HT3受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jo500902n
• 作为产物：
  描述：

  pyrrole-1-carboxylic acid 在 草酰氯 、 sodium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(pivaloyloxy)-1H-pyrrole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL DERIVATIVES AS PARP INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PARP

  摘要：

  公开的是式(I)的化合物，其互变异构体、立体异构体和药学上可接受的盐，其中环Ar、环B、R1-R5、X、Y、p、q、r和s的定义如规范中所述，包括一种化合物、互变异构体、立体异构体或其盐的药物组合物，以及治疗或预防疾病或紊乱的方法，例如癌症，通过抑制受试者的PARP酶可治疗或预防的疾病或紊乱。

  公开号：

  WO2017029601A1

文献信息

• Facile Synthesis of Isoindolinones via Rh(III)-Catalyzed One-Pot Reaction of Benzamides, Ketones, and Hydrazines
  作者：Yan Zhang、Dahai Wang、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01016

  日期：2015.5.15

  A Rh(III)-catalyzed one-pot reaction of benzamides, ketones, and hydrazines for facile access to isoindolinones is reported. In this method, various ketones are transformed into donor–donor diazo compounds, which sequentially engage in insertion with benzamides under Rh(III) catalysis to generate N-substituted quaternary isoindolinones.

  据报道，Rh（III）催化的苯甲酰胺，酮和肼的一锅反应可轻松获得异吲哚啉酮。在这种方法中，各种酮被转化为供体-供体重氮化合物，它们在Rh（III）催化下与苯甲酰胺顺序插入，生成N-取代的季异吲哚满酮。
• Enantioselective C–H Annulation of Indoles with Diazo Compounds through a Chiral Rh(III) Catalyst
  作者：Xiaohong Chen、Shujing Yang、Helong Li、Bo Wang、Guoyong Song

  DOI：10.1021/acscatal.7b00104

  日期：2017.4.7

  The asymmetric C–H annulation of O-pivaloyl 1-indolehydroxamic acid with donor/acceptor diazo compounds has been achieved for the first time, to the best of our knowledge, by using a rhodium catalyst embedded in a chiral binaphthyl backbone. This protocol constitutes a straightforward route for the synthesis of a new family of 1,2-dihydro-3H-imidazo[1,5-a]indol-3-one derivatives having a quaternary

  据我们所知，通过使用嵌入在手性联萘骨架中的铑催化剂，首次实现了O-新戊酰基1-吲哚羟肟酸与供体/受体重氮化合物的不对称CH环化。该协议为合成具有季碳立构中心的1,2-二氢-3 H-咪唑并[1,5- a ]吲哚-3-one衍生物的新家族提供了一条简单的路线，该路线具有高收率和出色的对映选择性（至98：2 er）。
• Cp*Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed regioselective cyclization of aromatic amides with allenes
  作者：Jing Liu、Deng-Yin Liu、Qian Yang、Yao-Fu Zeng、Xiao-Li Wang、Peng-Fei Wang、Yu-Jun Ruan、Miao-Miao Wen、Shang-Shi Zhang、Li-da Du、Xu-Ge Liu

  DOI：10.1039/d3cc05342c

  日期：——

  A new Cp*Rh(III)-catalyzed regioselective cyclization reaction of aromatic amides with allenes is reported. The use of allenyl derivatives bearing a directing-group assistant as a reaction promoter was the key to the success of this protocol. In this catalytic system, N-(pivaloyloxy)benzamide substrates react with allenes via Rh–σ–alkenyl intermediates, while N-(pivaloyloxy) indol substrates react

  报道了一种新的 Cp*Rh( III ) 催化的芳香酰胺与丙二烯的区域选择性环化反应。使用带有导向基助剂的丙二烯基衍生物作为反应促进剂是该方案成功的关键。在该催化体系中， N- (新戊酰氧基)苯甲酰胺底物通过Rh-σ-烯基中间体与丙二烯反应，而N- (新戊酰氧基)吲哚底物通过Rh-π-烯丙基中间体反应。这些反应具有反应条件温和、底物范围广、官能团相容性高等特点，得到了多种高价值的异喹啉酮和嘧啶并[1,6- a ]吲哚-1( 2H )-1骨架化合物。还研究了合成应用和主要机制。
• HETEROARYL DERIVATIVES AS PARP INHIBITORS
  申请人：Lupin Limited

  公开号：EP3337802A1

  公开（公告）日：2018-06-27
• Heteroaryl Derivatives as PARP Inhibitors
  申请人：Lupin Limited

  公开号：US20200101068A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Disclosed are compounds of formula (I), their tautomeric forms, stereoisomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein ring Ar, ring B, R 1 -R 5 , X, Y, p, q, r, and s are as defined in the specification, pharmaceutical compositions including a compound, tautomer, stereoisomer, or salt thereof, and methods of treating or preventing diseases or disorders, for example, cancer, that are amenable to treatment or prevention by inhibiting the PARP enzyme of a subject.