20-Bromo-3-phenyl-4,5,6,14-tetraazapentacyclo[12.8.0.0^{2,6}.0^{7,12}.0^{17,22}]docosa-2,4,7(12),8,10,17,19,21-octaen-13-on | 1325226-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 20-Bromo-3-phenyl-4,5,6,14-tetraazapentacyclo[12.8.0.0^{2,6}.0^{7,12}.0^{17,22}]docosa-2,4,7(12),8,10,17,19,21-octaen-13-on
• 英文别名: 20-bromo-3-phenyl-4,5,6,14-tetrazapentacyclo[12.8.0.02,6.07,12.017,22]docosa-2,4,7,9,11,17(22),18,20-octaen-13-one
• CAS: 1325226-78-5
• 化学式: C₂₄H₁₇BrN₄O
• 分子量: 457.329
• InChiKey: SHJYNMNRIZTELE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 20-Bromo-3-phenyl-4,5,6,14-tetraazapentacyclo[12.8.0.0^{2,6}.0^{7,12}.0^{17,22}]docosa-2,4,7(12),8,10,17,19,21-octaen-13-on 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-phenyl-20-(piperidin-1-yl)-4,5,6,14-tetraazapentacyclo[12.8.0.0(2,6).0(7,12).0(17,22)]-docosa-2,4,7(12),8,10,17,19,21-octaen-13-one
  参考文献：
  名称：

  合成不同四氢异喹啉支架的多组分组装策略

  摘要：

  已经开发了几种新的多组分组装工艺，用于快速有效地组装带有四氢异喹啉核心的各种杂环支架，其中每一种都可以轻松衍生化以获取各种化合物。这项工作偶然发现了一种合成稠合喹唑酮环系统的新方法，该方法应用于喹唑啉并咔啉生物碱芸香碱的一步全合成。

  DOI：

  10.1021/ol201739u
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 20-Bromo-3-phenyl-4,5,6,14-tetraazapentacyclo[12.8.0.0^{2,6}.0^{7,12}.0^{17,22}]docosa-2,4,7(12),8,10,17,19,21-octaen-13-on
  参考文献：
  名称：

  合成不同四氢异喹啉支架的多组分组装策略

  摘要：

  已经开发了几种新的多组分组装工艺，用于快速有效地组装带有四氢异喹啉核心的各种杂环支架，其中每一种都可以轻松衍生化以获取各种化合物。这项工作偶然发现了一种合成稠合喹唑酮环系统的新方法，该方法应用于喹唑啉并咔啉生物碱芸香碱的一步全合成。

  DOI：

  10.1021/ol201739u