(S)-1-(R)-oxiran-2-yl nonan-1-ol | 133475-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-1-(R)-oxiran-2-yl nonan-1-ol
• 英文别名: (S)-(R)-1-Oxiranyl-nonan-1-ol；(1S)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]nonan-1-ol
• CAS: 133475-72-6
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: KIGMECPUKVJUOO-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(R)-oxiran-2-yl nonan-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 正丁基锂 、 三甲基碘化锍 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧脂质的立体选择性收敛全合成

  摘要：

  我们通过基于手性催化的收敛方法立体选择性地合成了氧脂质的四种立体异构体（ 1a-d ）。合成方法涉及两个关键片段（烯二醇和烯丙醇）的顺序组装，以进行预期的聚合交叉复分解反应以连接这些片段。关键步骤包括 Sharpless 动力学拆分、不对称二羟基化和 Grubbs 交叉复分解。合成的氧脂质的表征揭示了与之前报道的值一致的光谱数据。

  DOI：

  10.1039/d4ob00282b
• 作为产物：
  描述：

  hexylidenetriphenylphosphoran 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -50.0~25.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 51.5h， 生成 (S)-1-(R)-oxiran-2-yl nonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性环氧醇的合成：（+）-异戊二烯的合成

  摘要：

  （2R，3S）-1,2-环氧醇1，（2S，3S）-2,3-环氧醇2和（2S，3S）-1,2-环氧醇3由易于获得的（-）制备-2-脱氧-D-核糖。使用环氧醇3b作为手性合成子，（+）- disparlure，合成了吉普赛蛾的信息素，Porthetria dispar（L.）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92629-7

文献信息

• Determination of the stereoisomer of korormicin from eight possible stereoisomers by total synthesis
  作者：Yuichi Kobayashi、Yuji Nakayama、Shinya Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02319-9

  日期：2000.2

  Possible diastereoisomers of korormicin were synthesized in a stereoselective manner, and the absolute stereochemistry of natural korormicin was elucidated by comparison of the reported [α]D value with the measured ones.

  通过立体选择的方式合成了可能存在的科美霉素的非对映异构体，并且通过比较报告的[ α ] D值与测量值，阐明了天然科美霉素的绝对立体化学。