acremine F | 863480-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acremine F
• 英文别名: (1S,2R,4S)-5-[(E)-3-Hydroxy-3-methylbut-1-enyl]-2-methylcyclohex-5-ene-1,2,4-triol
• CAS: 863480-61-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: KLZSJMCXTDLPSF-DVKNGYBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acremine F 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到acremine A
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰胺A，B和F的合成及双丙烯胺的研究

  摘要：

  cre胺是从cre霉属的真菌中分离出来的甲萜类化合物。在这里，我们介绍了丙烯酰胺F的不对称全合成，该合成取决于适度的对映选择性二羟基化和随后通过高选择性不对称还原的动力学拆分。丙烯酰胺F的化学选择性氧化使A和B得以进入。研究了丙烯酰胺F向双丙烯酰胺E的二聚，但未能实现，这为自然界中丙烯酰胺二聚体的形成提供了线索。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.219
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 水 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 acremine F
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰胺A，B和F的合成及双丙烯胺的研究

  摘要：

  cre胺是从cre霉属的真菌中分离出来的甲萜类化合物。在这里，我们介绍了丙烯酰胺F的不对称全合成，该合成取决于适度的对映选择性二羟基化和随后通过高选择性不对称还原的动力学拆分。丙烯酰胺F的化学选择性氧化使A和B得以进入。研究了丙烯酰胺F向双丙烯酰胺E的二聚，但未能实现，这为自然界中丙烯酰胺二聚体的形成提供了线索。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.219

文献信息

• Secondary Metabolites of the Sponge-Derived Fungus <i>Acremonium persicinum</i>
  作者：Suciati、James A. Fraser、Lynette K. Lambert、Gregory K. Pierens、Paul V. Bernhardt、Mary J. Garson

  DOI：10.1021/np4002114

  日期：2013.8.23

  This study reports the isolation and characterization of six new acremine metabolites, 5-chloroacremine A (4), 5-chloroacremine H (5), and acremines 0 (6), P (7), Q(8), and R (9), together with the known acremines A (1), F (2), and N (3) from the fungus Acremonium persicinum cultured from the marine sponge Anomoianthella rubra. The relative configuration of acremine F (2) was determined by analyses of proton coupling constant values and NOESY data, and the absolute configuration confirmed as (IS, 4S, 6R) by X-ray crystallographic analysis of the borate ester derivative 15. Acremines O, P, and R were each shown to be of 8R configuration by H-1 NMR analyses of MPA esters. The relative configurations suggested for acremines P and Q were each deduced by molecular modeling together with NOESY and coupling constant data. The (3)J(H-C) values in acremine P were measured using the pulse sequence EXSIDE, and the observed (3)J(H8-C4) of 5.4 Hz and small (3)J(H-C) values (<1.5 Hz) from H-8 to C-10 and C-11 were fully consistent with stereoisomer 7a. For acremine Q NOESY data combined with molecular modeling established the preferred diastereomer 8a.