ethyl L-threo-N-benzoyl-3-(4-methylthiophenyl)serinate | 139058-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl L-threo-N-benzoyl-3-(4-methylthiophenyl)serinate
• CAS: 139058-99-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄S
• 分子量: 359.446
• InChiKey: SLKDTDVHDSYICY-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl L-threo-N-benzoyl-3-(4-methylthiophenyl)serinate 在 过氧乙酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4R,5R)-4,5-二氢-5-[4-(甲基磺酰基)苯基]-2-苯基-4-恶唑甲醇
  参考文献：
  名称：

  An Enzymatic Route to Florfenicol

  摘要：

  通过使用灰葡萄链霉菌的蛋白酶进行酶水解，外消旋的苏氨酰-3-（4-甲硫基苯基）丝氨酸乙酯被分解，两种立体异构体都转化为 D-苏氨酰-4，5-二氢-5-（4-甲磺酰基苯基）-2-苯基-4-恶唑甲醇，从而正式合成了氟苯尼考。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26603
• 作为产物：
  描述：

  DL-threo-3-(4-methylthiophenyl)serine 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl L-threo-N-benzoyl-3-(4-methylthiophenyl)serinate
  参考文献：
  名称：

  An Enzymatic Route to Florfenicol

  摘要：

  通过使用灰葡萄链霉菌的蛋白酶进行酶水解，外消旋的苏氨酰-3-（4-甲硫基苯基）丝氨酸乙酯被分解，两种立体异构体都转化为 D-苏氨酰-4，5-二氢-5-（4-甲磺酰基苯基）-2-苯基-4-恶唑甲醇，从而正式合成了氟苯尼考。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26603