(1Z)-2-chloro-3-hydroxy-1-propenylboronic acid | 1392201-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (1Z)-2-chloro-3-hydroxy-1-propenylboronic acid
• 英文别名: (Z)-(HO)2BCHC(Cl)CH2OH；[(Z)-2-chloro-3-hydroxyprop-1-enyl]boronic acid
• CAS: 1392201-87-4
• 化学式: C₃H₆BClO₃
• 分子量: 136.343
• InChiKey: WFZJGZKSIHEQGC-IWQZZHSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.89
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z)-2-chloro-3-hydroxy-1-propenylboronic acid 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到potassium (1Z)-2-chloro-3-hydroxy-1-propenyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (Z)-1,2-dichloroalkenes from terminal alkynes

  摘要：

  (Z)-1,2-二卤代烯烃是两种立体异构体中热力学上不受青睐的。本文报告了从黏液氯酸合成一些(Z)-1,2-二氯代烯烃类似物的方法。更通用的方法是通过氯硼化末端炔烃来获得相应的(Z)-氯硼酸作为第一步。将有机硼酸与氟化氢钾处理，然后再用四丁基铵三氯化物处理，以立体特异性的方式中等到良好的产率获得(Z)-1,2-二氯代烯烃。

  DOI：

  10.1139/v2012-041
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.32 g的产率得到(1Z)-2-chloro-3-hydroxy-1-propenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (Z)-1,2-dichloroalkenes from terminal alkynes

  摘要：

  (Z)-1,2-二卤代烯烃是两种立体异构体中热力学上不受青睐的。本文报告了从黏液氯酸合成一些(Z)-1,2-二氯代烯烃类似物的方法。更通用的方法是通过氯硼化末端炔烃来获得相应的(Z)-氯硼酸作为第一步。将有机硼酸与氟化氢钾处理，然后再用四丁基铵三氯化物处理，以立体特异性的方式中等到良好的产率获得(Z)-1,2-二氯代烯烃。

  DOI：

  10.1139/v2012-041