7-[(1-β-D-glucopyranosyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]-4-methyl-2H-chromen-2-one | 1263036-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-[(1-β-D-glucopyranosyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 1-(β-D-glucopyranose-1-yl)-4-(4-methyl-2H-chromen-2-one-7-yloxymethyl)-1,2,3-1H-triazole；4-methyl-7-[[1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]triazol-4-yl]methoxy]chromen-2-one
• CAS: 1263036-30-1
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₈
• 分子量: 419.391
• InChiKey: ZQDISIMXHDTEAD-IQZDNPOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 7-[(1-β-D-glucopyranosyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过“点击”反应作为选择性碳酸酐酶 IX 抑制剂的新型碳水化合物香豆素衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在这项工作中，我们使用 1,2,3-三唑类作为连接剂，设计了一系列新的基于碳水化合物的香豆素碳酸酐酶 IX 抑制剂。接下来，通过优化的一锅点击化学反应条件合成了这些设计的化合物。随后，测定了这些目标化合物对三种碳酸酐酶同工型（CA I、CA II 和 CA IX）的抑制作用。有趣的是，所有化合物都显示出比初始香豆素片段更好的 CA IX 抑制活性。其中，化合物10a（IC 50 : 11 nM）具有最强的CA IX抑制活性，比对照药乙酰唑胺（IC 50 : 30 nM）更有效。值得注意的是，化合物10a分别相对于 CA I 和 CA II 显示出 3018 倍和 1955 倍的选择性。同时，代表性化合物可以降低 HT-29 和 MDA-MB-231 癌细胞系中的肿瘤细胞活力和细胞外酸化。更有趣的是，我们的目标化合物对 MCF-10A 细胞系没有明显的细胞毒性。此外，体外稳定性试验还表明我们

  DOI：

  10.3390/molecules27175464

文献信息

• Application of click chemistry towards an efficient synthesis of 1,2,3-1H-triazolyl glycohybrids as enzyme inhibitors
  作者：Namarata Anand、Natasha Jaiswal、Sarvesh Kumar Pandey、A.K. Srivastava、Rama P. Tripathi

  DOI：10.1016/j.carres.2010.10.017

  日期：2011.1

  An efficient synthesis of novel 1,2,3-1H-triazolyl glycohybrids with two or more than two sugar units or a chromenone moiety via copper-catalysed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC), a 1,3-dipolar cycloaddition of glycosyl azides to 2,3-unsaturated alkynyl glycosides or propargyloxy coumarins is described. The synthesised glycohybrids were screened for their a-glucosidase, glycogen phosphorylase and glucose-6-phosphatase inhibitory activities. A few of the glycohybrids showed promising inhibitory activities against these enzymes. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of New Carbohydrate-Based Coumarin Derivatives as Selective Carbonic Anhydrase IX Inhibitors via “Click” Reaction
  作者：Naying Chu、Yitong Wang、Hao Jia、Jie Han、Xiaoyi Wang、Zhuang Hou

  DOI：10.3390/molecules27175464

  日期：——

  this work, we designed a series of new carbohydrate-based coumarin carbonic anhydrase IX inhibitors by using 1,2,3-triazoles as linker. Next, these designed compounds were synthesized by the optimized one-pot click chemistry reaction condition. Subsequently, these target compounds were assayed for the inhibition of three carbonic anhydrase isoforms (CA I, CA II and CA IX). Intriguingly, all the compounds

  在这项工作中，我们使用 1,2,3-三唑类作为连接剂，设计了一系列新的基于碳水化合物的香豆素碳酸酐酶 IX 抑制剂。接下来，通过优化的一锅点击化学反应条件合成了这些设计的化合物。随后，测定了这些目标化合物对三种碳酸酐酶同工型（CA I、CA II 和 CA IX）的抑制作用。有趣的是，所有化合物都显示出比初始香豆素片段更好的 CA IX 抑制活性。其中，化合物10a（IC 50 : 11 nM）具有最强的CA IX抑制活性，比对照药乙酰唑胺（IC 50 : 30 nM）更有效。值得注意的是，化合物10a分别相对于 CA I 和 CA II 显示出 3018 倍和 1955 倍的选择性。同时，代表性化合物可以降低 HT-29 和 MDA-MB-231 癌细胞系中的肿瘤细胞活力和细胞外酸化。更有趣的是，我们的目标化合物对 MCF-10A 细胞系没有明显的细胞毒性。此外，体外稳定性试验还表明我们