{2-[(1R,3R,4S)-3,4-Bis-(2-oxo-ethyl)-cyclopentyl]-ethoxy}-acetic acid methyl ester | 139290-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {2-[(1R,3R,4S)-3,4-Bis-(2-oxo-ethyl)-cyclopentyl]-ethoxy}-acetic acid methyl ester
• CAS: 139290-59-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: FORDEXPVBGGBKH-XYYAHUGASA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[(1R,3R,4S)-3,4-Bis-(2-oxo-ethyl)-cyclopentyl]-ethoxy}-acetic acid methyl ester 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [2-((2S,3aR,4S,5S,6aR)-4-Formyl-5-hydroxy-octahydro-pentalen-2-yl)-ethoxy]-acetic acid methyl ester 、 [2-((2R,3aS,4R,5R,6aS)-4-Formyl-5-hydroxy-octahydro-pentalen-2-yl)-ethoxy]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型前列环素 I1 衍生物 SM-10902 的 14C 标记

  摘要：

  (+)-甲基[2-[(2R,3aS,4R,5R,6aS)-octahydro-5-hydroxy-4-[(E)-(3S,5S)-3-hydroxy-5-methyl-1- [3- 14 C]壬烯基]-2-戊烯基]乙氧基]-乙酸酯([壬烯基-3- 14 C]SM-10902) (1) 用碳-14 标记，用于哺乳动物代谢研究。从[ 14 C]二氧化碳分7个步骤完成合成：包括：1)格氏反应，2)酯化，3)与甲基膦酸二甲酯的缩合，4)Wittig-Horner反应，5)通过HPLC分离异构体。在氯化铈 (III) 存在下用硼氢化钠立体选择性还原受保护的酮并随后脱甲硅烷产生 1。Ba[ 14 C]CO 3 的总产率为 11.1%

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199702)39:2<129::aid-jlcr957>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  methyl [2-(2R,3aR,7aS)-(5,6-epoxy-octahydro-1H-inden-2-yl)ethoxy]acetate 在 高碘酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以78.1%的产率得到{2-[(1R,3R,4S)-3,4-Bis-(2-oxo-ethyl)-cyclopentyl]-ethoxy}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型前列环素 I1 衍生物 SM-10902 的 14C 标记

  摘要：

  (+)-甲基[2-[(2R,3aS,4R,5R,6aS)-octahydro-5-hydroxy-4-[(E)-(3S,5S)-3-hydroxy-5-methyl-1- [3- 14 C]壬烯基]-2-戊烯基]乙氧基]-乙酸酯([壬烯基-3- 14 C]SM-10902) (1) 用碳-14 标记，用于哺乳动物代谢研究。从[ 14 C]二氧化碳分7个步骤完成合成：包括：1)格氏反应，2)酯化，3)与甲基膦酸二甲酯的缩合，4)Wittig-Horner反应，5)通过HPLC分离异构体。在氯化铈 (III) 存在下用硼氢化钠立体选择性还原受保护的酮并随后脱甲硅烷产生 1。Ba[ 14 C]CO 3 的总产率为 11.1%

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199702)39:2<129::aid-jlcr957>3.0.co;2-w