(3S,4'S)-2-benzyl-4,4-dimethoxy-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-5-phenylethynyl-2,3,4,7-tetrahydro[1,2]oxazepine | 1219706-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4'S)-2-benzyl-4,4-dimethoxy-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-5-phenylethynyl-2,3,4,7-tetrahydro[1,2]oxazepine
• 英文别名: (3S)-2-benzyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,4-dimethoxy-5-(2-phenylethynyl)-3,7-dihydrooxazepine
• CAS: 1219706-36-1
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₅
• 分子量: 449.547
• InChiKey: NQYHLNMRCQSFLL-RPBOFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4'S)-2-benzyl-5-bromo-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-4,4-dimethoxy-2,3,4,7-tetrahydro-1,2-oxazepine 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到(3S,4'S)-2-benzyl-4,4-dimethoxy-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-5-phenylethynyl-2,3,4,7-tetrahydro[1,2]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的1,2-恶嗪的环扩大成对映纯的5-溴-1,2-氧杂氮杂s及随后的钯催化反应

  摘要：

  二溴卡宾除了d甘油醛衍生的1,2- -恶嗪顺式 -1和反 -1提供dibromocyclopropane中间体顺式- 3和抗- 3，其平滑地与甲醇配料5-溴-1,2-反应下扩环-氧氮杂衍生物syn -4和anti -4。相关的1,2-恶嗪类化合物（如阿拉伯糖衍生的化合物）提供了1,2-恶氮平衍生物syn - 4e和anti - 4f具有相当的功效。然后，通过钯催化的CC键形成过程（Sonogashira，Suzuki，Stille和Heck反应），利用1,2-氧杂氮杂卓衍生物syn -4和anti -4的烯基溴化物部分引入新的取代基。这些变换导致了一系列新的高度取代的1,2-氧氮杂衍生物的顺式- 5或抗- 5 - 11感用于进一步合成阐述相当大的兴趣。 1,2-恶嗪-卡宾加法-环丙烷-扩环- 1,2- -氧氮杂-钯催化-炔

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217126