ethyl (Z)-2-(1-(trifluoromethylsulfonyloxy)ethylidene)pent-4-enoate | 1037590-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-(1-(trifluoromethylsulfonyloxy)ethylidene)pent-4-enoate
• CAS: 1037590-36-5
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃O₅S
• 分子量: 302.271
• InChiKey: OHZDHNVURAUEJL-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基-1-甲氧基苯 、 ethyl (Z)-2-(1-(trifluoromethylsulfonyloxy)ethylidene)pent-4-enoate 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 [Ir(dF(CF₃)-ppy)₂(4,4'dCF₃-bpy)]PF₆ 、 lithium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金属光氧化还原催化实现立体选择性苯甲基 C(sp3)–H 烯基化

  摘要：

  选择性激活苄基 C(sp 3 )–H 键对于构建复杂的有机框架至关重要。在具有可比能量和空间分布的 C-H 键之间实现精确选择性仍然是一个深刻的合成挑战。在此，我们揭示了利用金属光氧化还原催化的位点和立体选择性苄基 C(sp 3 )–H 烯基化。可以顺利获得各种直链和环状( Z )-全碳三取代和四取代烯烃。该策略可应用于具有多个苄基位点的复杂底物，以前由于位点选择性不可控而被认为不适合。此外，敏感官能团如末端烯基和TMS基团在温和条件下是相容的。卓越的位点选择性和广泛的基材兼容性归因于可见光催化中继电子转移-质子转移过程。更重要的是，我们扩展了这种方法来实现对映选择性苄基 C(sp 3 )–H 烯基化，产生高度对映体富集的产品。通过复杂结构和克级操作的后期功能化，进一步验证了我们协议的适用性和可扩展性，强调了其实用性和鲁棒性。

  DOI：

  10.1039/d4sc02830a
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2-乙酰基-4-戊酸乙酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到ethyl (Z)-2-(1-(trifluoromethylsulfonyloxy)ethylidene)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  乙酰乙酸衍生的烯醇三氟甲磺酸酯的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了用于制备衍生自取代的乙酰乙酸酯衍生物的（Z）-和（E）-烯醇三氟甲磺酸酯的高度立体选择性的方法。该方法的显着特征是使用Schotten-Baumann型条件通过使用LiOH水溶液（Z选择性）或（Me）（4）NOH水溶液（E选择性）与三氟甲磺酸酐组合来控制烯醇几何形状，以提供这些有价值的基材的实用且可预测的方法。

  DOI：

  10.1021/ol8010002