2-氧代-2-(2-噻吩基)乙酸钾 | 1033133-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氧代-2-(2-噻吩基)乙酸钾
• 英文名称: potassium oxo(2-thienyl)acetate
• 英文别名: potassium thiophene-2-glyoxylate；potassium 2-oxo-2-(2-thienyl)acetate；Potassium;2-oxo-2-thiophen-2-ylacetate
• CAS: 1033133-19-5
• 化学式: C₆H₃O₃S*K
• 分子量: 194.252
• InChiKey: BLXFSLSFZLAGHJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.32
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩乙酸 、 2-氧代-2-(2-噻吩基)乙酸钾 在 乙酸酐 作用下， 反应 12.0h， 生成 3,4-(二-噻吩-2-基)呋喃-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种二噻吩并苯二酰亚胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种二噻吩并苯二酰亚胺的制备方法，该制备方法原料简单易得、反应条件容易控制、反应产率高。该制备方法包括以下步骤：首先通过2‑乙醛酸与氢氧化钾80~100℃水溶液中制备乙醛酸钾，接着与2‑乙酸噻吩在乙酸酐中脱水缩合并形成酸酐，然后光照催化下合环，最后酰亚胺化，合成二噻吩并苯二酰亚胺。该方法使用分步法合成得到二噻吩并苯二酰亚胺，不需要无水无氧条件，不需要剧毒的三丁胺/四氯化钛体系，反应产率高，易于纯化，为拓展其在生物、化学及材料等领域的应用提供了技术基础。

  公开号：

  CN110105370B
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙醛酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-氧代-2-(2-噻吩基)乙酸钾
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-acyl phenanthridines by oxidative radical decarboxylation–cyclization of α-oxocarboxylates and isocyanides

  摘要：

  一种通过氧化性自由基脱羧-环化反应合成6-酰基菲啰啉的银催化方法已经开发出来。

  DOI：

  10.1039/c3cc49026b

文献信息

• Transition-Metal-Free Formal Decarboxylative Coupling of α-Oxocarboxylates with α-Bromoketones under Neutral Conditions: A Simple Access to 1,3-Diketones
  作者：Zhen He、Xiaotian Qi、Shiqing Li、Yinsong Zhao、Ge Gao、Yu Lan、Yiwei Wu、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201409361

  日期：2015.1.12

  A transition‐metal‐free formal decarboxylative coupling reaction between α‐oxocarboxylates and α‐bromoketones to synthesize 1,3‐diketone derivatives is presented. In this reaction, a broad scope of substrates can be employed, and neither a metal‐based reagent nor an additional base is required. DFT calculations reveal that this reaction proceeds through a coupling followed by decarboxylation mechanism

  提出了α-氧代羧酸盐和α-溴代酮之间无过渡金属的正式脱羧偶联反应，以合成1,3-二酮衍生物。在该反应中，可以使用广泛的底物，并且不需要金属基试剂或额外的碱。DFT计算表明，该反应通过偶联反应继之以脱羧机理进行，α-溴酮在中性条件下前所未有地充当亲核试剂。决定速率的步骤是通过热分解形成的异常氢键结合的烯醇化物。
• Decarboxylative acylation of <i>N</i>-free indoles enabled by a catalytic amount of copper catalyst and liquid-assisted grinding
  作者：Jingbo Yu、Chao Zhang、Xinjie Yang、Weike Su

  DOI：10.1039/c9ob00622b

  日期：——

  A facile decarboxylative acylation of N-free indoles with α-ketonates via liquid-assisted grinding was reported. The reaction requires only a catalytic amount of Cu(OAc)2·H2O in combination with O2 as the terminal oxidant to give various 3-acylindoles with high efficiency. Additionally, this new methodology was applicable to a gram-scale synthesis.

  报道了通过液体辅助研磨将无氮吲哚与α-酮类化合物容易地脱羧酰化。该反应仅需要催化量的Cu（OAc）2 ·H 2 O与作为末端氧化剂的O 2结合就可以高效地得到各种3-酰基环。此外，这种新方法适用于克级合成。
• Development of Decarboxylative Coupling Processes for the Synthesis of Azomethines and Ketones
  作者：Florence Collet、Bingrui Song、Felix Rudolphi、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/ejoc.201101103

  日期：2011.11

  redox-neutral decarboxylative cross-coupling reactions. Hydrogenation of the azomethine products leads to secondary amines. Alternatively, they can be hydrolyzed in situ to aryl ketones. The resulting ketone synthesis via azomethine intermediates is also of interest as it gives higher yields at much lower temperatures than the direct decarboxylative coupling of α-oxo carboxylates with aryl halides.

  已经开发出一种双金属催化剂系统，它允许通过一锅三组分脱羧偶联合成偶氮甲碱，从简单的无毒前体开始，即 α-氧代羧酸钾、芳基卤化物和伯胺。在 15 mol-% 的铜/菲咯啉和 1 mol-% 的 Pd/dppf 存在下，可以在 100 °C 下以高产率方便地获得各种有价值的亚胺，这是氧化还原中性脱羧交叉偶联反应前所未有的低温. 偶氮甲碱产物的氢化产生仲胺。或者，它们可以原位水解成芳基酮。通过偶氮甲碱中间体合成的酮也令人感兴趣，因为与 α-​​氧代羧酸酯与芳基卤化物的直接脱羧偶联相比，它在低得多的温度下产生更高的产率。
• Synthesis of Ketones from α-Oxocarboxylates and Aryl Bromides by Cu/Pd-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling
  作者：Lukas J. Gooßen、Felix Rudolphi、Christoph Oppel、Nuria Rodríguez

  DOI：10.1002/anie.200705127

  日期：2008.4.7