4-(2,4-二氯苯基)-5-甲基-2-氨基噻唑 | 188120-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(2,4-二氯苯基)-5-甲基-2-氨基噻唑
• 中文别名: 4-(2,4-二氯苯基)-5-甲基-噻唑-2-胺；4-(2,4-二氯苯基)-5-甲基-2-硫佐拉敏；4-(2,4-二氯苯基)-5-甲基-1,3-噻唑-2-胺；[4-(2,4-二氯苯基)-5-甲基-噻唑-2-基]胺
• 英文名称: 4-(2,4-Dichloro-phenyl)-5-methyl-thiazol-2-ylamine
• 英文别名: 4-(2,4-Dichlorophenyl)-5-methyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 188120-61-8
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂N₂S
• mdl: MFCD02663881
• 分子量: 259.159
• InChiKey: SUELLSJOIIXFPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 methyl (E)-4-((9-formyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido-[3,2,1-ij]quinolin-8-yl)oxy)but-2-enoate 、 4-(2,4-二氯苯基)-5-甲基-2-氨基噻唑 在 sodium sulfate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以58%的产率得到12-(tert-butylamino)-10-(2,4-dichlorophenyl)-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-9-methyl-2,3,5,6,15,16-hexahydro-1H,14H-pyrido[3,2,1-ij]thiazolo[2′′,3′′:2′,3′]imidazo[1′,5′:4,5][1,4]oxazepino[7,6-f]quinolin-7-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  测序Groebke–Blackburn–Bienaymé和Aza-Michael加成反应：一种模块化策略，用于获取受约束的苯并ox氮平和咪唑并吡嗪系统的不同集合

  摘要：

  我们提出了一种不同的策略，允许访问融合到各种杂环的功能不同的苯并a庚因支架。所描述的策略具有Groebke–Blackburn–Bienaymé反应与aza-Michael加成反应的一锅法组合。（E）-4-（2-甲酰基苯氧基）丁-2-烯酸酯及其衍生物被用作该级联反应的中心元素。在三氟with酸[[Yb（OTf）3 ]催化下，这些结构单元与各种官能化的氨基嗪和叔丁基异氰化物反应。随后的级联反应代表了快速，模块化和原子经济的过程，该过程导致了从广泛的底物范围构建受约束的苯并氧杂pin鎓体系的各种集合。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706006

文献信息

• DERIVES DE 4-PHENYLAMINOTHIAZOLE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0833822A1

  公开（公告）日：1998-04-08
• [EN] 4-PHENYLAMINOTHIAZOLE DERIVATIVES, METHOD FOR PREPARING SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 4-PHENYLAMINOTHIAZOLE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SANOFI

  公开号：WO1997000868A1

  公开（公告）日：1997-01-09

  (EN) Aminothiazole derivatives of formula (I), wherein each of R1 and R2 is independently a halogen atom; a C1-5 hydroxyalkyl radical; C1-5 alkyl; C7-10 aralkyl; C1-5 alkoxy; trifluoromethyl; nitro; nitrile; a group -SR where R is hydrogen, a C1-5 alkyl radical or a C7-10 aralkyl radical; a group S-CO-R where R is a C1-5 alkyl radical or aralkyl in which the aryl portion is C6-8 and the alkyl portion is C1-4; a group -COOR' where R' is hydrogen or C1-5 alkyl; a group -CONR'R' where R' and R' are as defined above for R'; a group -NR'R' where R' and R' are as previously defined for R'; a group -CONRaRb or -NRaRb, where Ra and Rb, taken together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 5- to 7-membered heterocyclic ring; or a group -NHCO-NR'R', where R' and R' are as defined above for R'; R3 is hydrogen or as defined above for R1 and R2; R4 is a hydrogen atom; C1-5 alkyl; halogen; a hydroxymethyl group; or a formyl group; R5 is C1-5 alkyl; a C3-7 cycloalkyl group; a cycloalkylalkyl group in which the cycloalkyl portion is C3-7 and the alkyl portion is C1-5; or C5-6 alkenyl; n is 0 or 1; R6 is C1-5 alkyl; alkoxyalkyl in which the alkyl portions are C1-5; C3-7 cycloalkyl; a cycloalkylalkyl group in which the cycloalkyl portion is C3-7 and the alkyl portion is C1-5; a cycloalkyloxyalkyl radical in which the cycloalkyl is C3-7 and the alkyl is C1-4; a hydroxyalkyloxyalkyl radical in which the alkyls are C2-10; or an alkoxyalkyloxyalkyl radical in which the alkyls are C3-12; and Z is an optionally substituted bi- or tricyclic aromatic or heteroaromatic group; and stereoisomers and/or addition salts thereof.(FR) L'invention concerne des dérivés d'aminothiazole de formule (I) dans laquelle R1 et R2 identiques ou différents représentent chacun indépendamment un atome d'halogène; un radical hydroxyalkyle en C1-C5; un alkyle en C1-C5; un aralkyle en C7-C10; un alcoxy en C1-C5; un trifluorométhyle; un nitro; un nitrile; un groupe -SR dans lequel R représente l'hydrogène, un radical alkyle en C1-C5 ou un radical aralkyle en C7-C10; un groupe S-CO-R dans lequel R représente un radical alkyle en C1-C5 ou aralkyle dans lequel la partie aryle est en C6-C8 et la partie alkyle est en C1-C4; un groupe -COOR' dans lequel R' représente l'hydrogène ou un alkyle en C1-C5; un groupe -CONR'R' avec R' et R' tels que définis ci-dessus pour R'; un groupe -NR'R' avec R' et R' tels que définis précédemment pour R'; un groupe -CONRaRb ou -NRaRb dans lesquels Ra et Rb constituent avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un hétérocycle de 5 à 7 chaînons; ou un groupe -NHCO-NR'R' avec R' et R' tels que définis ci-dessus pour R'; R3 représente l'hydrogène ou est tel que défini ci-dessus pour R1 et R2; R4 représente un atome d'hydrogène; un alkyle en C1-C5; un halogène; un groupe hydroxyméthyle; ou un groupe formyle; R5 représente un alkyle en C1-C5; un groupe cycloalkyle en C3-C7; un groupe cycloalkylalkyle dans lequel la partie cycloalkyle est en C3-C7 et la partie alkyle en C1-C5; ou un alcényle de 5 à 6 atomes de carbone; n représente zéro ou un; R6 représente un alkyle en C1-C5; un alcoxyalkyle dans lequel les parties alkyles sont en C1-C5; un cycloalkyle en C3-C7; un groupe cycloalkylalkyle dans lequel la partie cycloalkyle est en C3-C7 et la partie alkyle en C1-C5; un radical cycloalkyloxyalkyle dans lequel le cycloalkyle est en C3-C7 et la partie alkyle en C1-C4; un radical hydroxyalkyloxyalkyle dans lequel les alkyles sont en C2-C10; ou un radical alcoxyalkyloxyalkyle dans lequel les alkyles sont en C3-C12; Z représente un groupe aromatique ou hétéroaromatique bi- ou tricyclique éventuellement substitué; ses stéréoisomères et/ou ses sels d'addition.
• Sequencing Groebke–Blackburn–Bienaymé and Aza-Michael Addition Reactions: A Modular Strategy for Accessing a Diverse Collection of Constrained Benzoxazepine and Imidazopyrazine Systems
  作者：Taleb H. Al-Tel、Vunnam Srinivasulu、Farah Al-Marzooq、Mohamad Hamad、Monther A. Khanfar、Mani Ramanathan、Nelson C. Soares

  DOI：10.1055/s-0040-1706006

  日期：2021.6

  permits access to diversely functionalized benzoxazepinium scaffolds fused to various heterocycles. The described strategy features a one-pot combination of the Groebke–Blackburn–Bienaymé reaction and an aza-Michael addition. Methyl (E)-4-(2-formylphenoxy)but-2-enoate and its derivatives are utilized as central elements in this cascade. These building blocks are reacted with a variety of functionalized

  我们提出了一种不同的策略，允许访问融合到各种杂环的功能不同的苯并a庚因支架。所描述的策略具有Groebke–Blackburn–Bienaymé反应与aza-Michael加成反应的一锅法组合。（E）-4-（2-甲酰基苯氧基）丁-2-烯酸酯及其衍生物被用作该级联反应的中心元素。在三氟with酸[[Yb（OTf）3 ]催化下，这些结构单元与各种官能化的氨基嗪和叔丁基异氰化物反应。随后的级联反应代表了快速，模块化和原子经济的过程，该过程导致了从广泛的底物范围构建受约束的苯并氧杂pin鎓体系的各种集合。