N-butyl-β-D-mannopyranosylamine | 114760-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-butyl-β-D-mannopyranosylamine
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6R)-2-(butylamino)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 114760-98-4
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₅
• 分子量: 235.28
• InChiKey: DEJYGEBDYDDFRP-FHNUBNKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-D-吡喃甘露糖 、 正丁胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到N-butyl-β-D-mannopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  1 : 1 Adduct Ion Formation of Simple Carbohydrate Derivatives with Cations Using FAB Mass Spectrometry. Comparison ofO-Acetyl,N-Butyl, andO-Methyl Modifications

  摘要：

  使用 FAB 质谱法定量检测了一系列过-O-乙酰化醛吡喃糖（1 族）或 N-丁酰化糖基胺（2 族）与有机/金属阳离子（n-C8H17NH3+/K+ 或 Li+）之间形成的 1 : 1 加合物离子。过-O-乙酰基修饰显著降低了碳水化合物对阳离子的选择性，这一点在过-O-甲基修饰中也得到了清晰的观察。另一方面，单-N-丁基修饰提供了与单-O-甲基修饰相似的选择性模式。根据电子和结构方面的考虑，我们可以理解这些结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1275

文献信息

• 1 : 1 Adduct Ion Formation of Simple Carbohydrate Derivatives with Cations Using FAB Mass Spectrometry. Comparison of<i>O</i>-Acetyl,<i>N</i>-Butyl, and<i>O</i>-Methyl Modifications
  作者：Masami Sawada、Motohiro Shizuma、Yoshio Takai、Hitoshi Yamada、Takanori Tanaka、Yasuo Okumura、Yukio Hidaka、Terukiyo Hanafusa、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.65.1275

  日期：1992.5

  The 1 : 1 adduct ion formation between a series of per-O-acetylated aldopyranoses (family 1) or N-butylated glycosylamines (family 2) and an organic/metallic cation (n-C8H17NH3+/K+ or Li+) has been examined using quantitative FAB mass Spectrometry. The per-O-acetyl modifications dramatically lead to negated selectivity of the carbohydrates toward the cation which has been clearly observed in per-O-methyl modifications. On the other hand, the mono-N-butyl modifications provide a similar selectivity pattern to mono-O-methyl ones. These results are understood on the basis of electronic and structural considerations.

  使用 FAB 质谱法定量检测了一系列过-O-乙酰化醛吡喃糖（1 族）或 N-丁酰化糖基胺（2 族）与有机/金属阳离子（n-C8H17NH3+/K+ 或 Li+）之间形成的 1 : 1 加合物离子。过-O-乙酰基修饰显著降低了碳水化合物对阳离子的选择性，这一点在过-O-甲基修饰中也得到了清晰的观察。另一方面，单-N-丁基修饰提供了与单-O-甲基修饰相似的选择性模式。根据电子和结构方面的考虑，我们可以理解这些结果。