(4R,7aR,12bS)-3-(cyclobutylmethyl)-7-methoxy-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-ol | 1252784-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (4R,7aR,12bS)-3-(cyclobutylmethyl)-7-methoxy-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-ol
• CAS: 1252784-82-9
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃
• 分子量: 351.445
• InChiKey: OOCUUTPNHPJCCO-XGRCMKMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,7aR,12bS)-3-(cyclobutylmethyl)-7-methoxy-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-ol 在 palladium 10% on activated carbon 过氧乙酸 、 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 5.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 17.02h， 以82%的产率得到nalbuphone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF MORPHINANE AND MORPHINONE COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE MORPHINANE ET DE MORPHINONE

  摘要：

  本申请描述了合成吗啡烷和吗啡酮化合物的过程，这些化合物可用作药物。还包括在制备这些化合物过程中有用的新型中间体。该过程包括对奥利帕定进行季铵化，以提供R-和S-异构体（在氮上）季铵盐的混合物。R-异构体容易被分离并转化为各种N-(R)-吗啡烷和N-(S)-吗啡酮化合物。R-异构体、S-异构体或R-和S-异构体的混合物可以被去甲基化并转化为各种吗啡烷和吗啡酮化合物。

  公开号：

  WO2010121369A1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium ethanolate 、 十二硫醇 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到(4R,7aR,12bS)-3-(cyclobutylmethyl)-7-methoxy-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF MORPHINANE AND MORPHINONE COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE MORPHINANE ET DE MORPHINONE

  摘要：

  本申请描述了合成吗啡烷和吗啡酮化合物的过程，这些化合物可用作药物。还包括在制备这些化合物过程中有用的新型中间体。该过程包括对奥利帕定进行季铵化，以提供R-和S-异构体（在氮上）季铵盐的混合物。R-异构体容易被分离并转化为各种N-(R)-吗啡烷和N-(S)-吗啡酮化合物。R-异构体、S-异构体或R-和S-异构体的混合物可以被去甲基化并转化为各种吗啡烷和吗啡酮化合物。

  公开号：

  WO2010121369A1