2-((1S,2S)-1-methyl-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclobutyl)ethanol | 943033-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((1S,2S)-1-methyl-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclobutyl)ethanol
• CAS: 943033-33-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: KIJSDIOZNHCZLG-FOGDFJRCSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1S,2S)-1-methyl-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclobutyl)ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-((1S,2S)-2-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-1-methylcyclobutyl)ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过将有机铜试剂与环丁烯衍生物进行1,4-共轭加成，可高度立体控制形式的（±）-和（-）-大醇的正式全合成

  摘要：

  从合适的环丙烷开始，提出了外消旋大扁豆酚和对映纯（-）-大扁豆酚的正式全合成。Grandisol前体的外消旋合成可通过五个步骤完成。手性非外消旋前体的合成（1小号，2小号，2' - [R此信息素） -顺在10个步骤中实现的，具有45％的总产率，使用对映纯的环丁酮（[R ，小号），先前通过光学纯的氧杂螺环戊烷的扩环获得。关键的立体定义步骤是向手性α，β-不饱和环丁烯羰基衍生物中添加二甲基铜锂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.134
• 作为产物：
  描述：

  2-((1S,2S)-1-methyl-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclobutyl)acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-((1S,2S)-1-methyl-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclobutyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过将有机铜试剂与环丁烯衍生物进行1,4-共轭加成，可高度立体控制形式的（±）-和（-）-大醇的正式全合成

  摘要：

  从合适的环丙烷开始，提出了外消旋大扁豆酚和对映纯（-）-大扁豆酚的正式全合成。Grandisol前体的外消旋合成可通过五个步骤完成。手性非外消旋前体的合成（1小号，2小号，2' - [R此信息素） -顺在10个步骤中实现的，具有45％的总产率，使用对映纯的环丁酮（[R ，小号），先前通过光学纯的氧杂螺环戊烷的扩环获得。关键的立体定义步骤是向手性α，β-不饱和环丁烯羰基衍生物中添加二甲基铜锂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.134