2-methyl-2-phenacyl-cyclohexane-1,3-dione | 26828-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-phenacyl-cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-Methyl-2-phenacyl-cyclohexan-1,3-dion；2-Methyl-2-phenylacyl-cyclohexan-1,3-dion；2-Phenacyl-2-methyl-cyclohexandion-(1.3)；2-Methyl-2-phenacylcyclohexan-1,3-dion；2-Methyl-2-phenacylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 26828-56-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: CYSZKLWYFQUNFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  411.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-phenacyl-cyclohexane-1,3-dione 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-[5-(2,4-dinitro-phenylhydrazono)-4-methyl-2-phenyl-cyclopent-1-enyl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Nasarow et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1956, p. 205,210; engl. Ausg. S. 197, 201

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-methyl-2-phenacyl-cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Maini, Prem Nath; Sammes, Michael P.; Katritzky, Alan R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 161 - 168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Experiments in steroid synthesis: oestrone
  作者：D. J. Crispin、A. E. Vanstone、J. S. Whitehurst

  DOI：10.1039/j39700000010

  日期：——

  Some work leading to syntheses of oestrone is presented. It was generally found necessary to protect the 1-carbonyl function in 5,6,7,7a-tetrahydro-8β-methylindane-1,5-dione before the introduction of alkyl groups at position 4. Alkylations of 2-methylcyclopentane-1,3-dione have been made and the results compared with similar studies on 2-methylcyclohexane-1,3-dione.

  介绍了一些导致雌酮合成的工作。通常发现在引入4位烷基之前必须保护5,6,7,7a-四氢-8β-甲基茚满-1,5-二酮中的1-羰基官能团。2-甲基环戊烷-1的烷基化，制备了3-二酮，并将结果与​​2-甲基环己烷-1,3-二酮的类似研究进行了比较。
• Some alkylations of 2-methylcyclopentane-1,3-dione
  作者：David Rosenthal、Kenneth H. Davis

  DOI：10.1039/j39660001973

  日期：——

  The alkylation of 2-methylcyclopentane-1,3-dione (A) with 2-(1-naphthyl)ethyl bromide gives only the O-alkylation product. Mixtures of C- and O-alkyl derivatives are obtained with (A) when phenacyl or 1-naphthacyl bromide is employed. The C- to O-alkyl ratio is lower with (A) than with the homologous diketone 2-methyl-cyclohexane-1,3-dione; a possible explanation for this difference is advanced.

  2-甲基环戊烷-1，3-二酮（A）与2-（1-萘基）乙基溴的烷基化仅产生O-烷基化产物。当使用苯甲酰基或1-萘基溴化物时，C-和O-烷基衍生物与（A）的混合物。（A）的C - O-烷基比率低于同系的二酮2-甲基-环己烷-1,3-二酮。对此差异的可能解释是高级的。
• Synthesis of 1-acyl-1H-pyrroles from cyclic 2-(acylmethyl)-1,3-diketones via rearrangement involving transannular interaction
  作者：Michael P. Sammes、Prem Nath Maini、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c39840000354

  日期：——

  Cyclic 2-(acylmethyl)-1,3-diketones are converted into 1-acyl-1H-Pyrroles in high yields by ammonium acetate in acetic acid, via rearrangement of a hydroxypyrroline intermediate.

  通过乙酸铵中的乙酸铵，通过羟基吡咯啉中间体的重排，将环状2-（酰基甲基）-1，3-二酮高产率地转化为1-酰基-1 H-吡咯。
• SAMMES, M. P.;MAINI, PREM, NATH;KATRITZKY, A. R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 6, 354-355
  作者：SAMMES, M. P.、MAINI, PREM, NATH、KATRITZKY, A. R.

  DOI：——

  日期：——
• MAINI, PREM NATH;SAMMES, MICHAEL P.;KATRITZKY, ALAN R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 2, 161-168
  作者：MAINI, PREM NATH、SAMMES, MICHAEL P.、KATRITZKY, ALAN R.

  DOI：——

  日期：——