6-(4-oxo-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-yl)spiro[cyclopropane-1'',3-[4,5]diaza-[9,11]dioxatricyclo[6.2.1.0(2,6)]undec-4-en]-7-one | 1252684-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(4-oxo-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-yl)spiro[cyclopropane-1'',3-[4,5]diaza-[9,11]dioxatricyclo[6.2.1.0(2,6)]undec-4-en]-7-one
• CAS: 1252684-31-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₆
• 分子量: 320.302
• InChiKey: BJAKNOQEXDTOQP-HDGDLTHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  95.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环丙基-1-亚硝基脲 、 左旋葡萄糖酮 在 potassium carbonate dihydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到6-(4-oxo-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-yl)spiro[cyclopropane-1'',3-[4,5]diaza-[9,11]dioxatricyclo[6.2.1.0(2,6)]undec-4-en]-7-one
  参考文献：
  名称：

  左旋葡萄糖酮与重氮环丙烷反应

  摘要：

  根据反应条件，在碱的作用下，左旋葡萄糖酮与由 N-环丙基-N-亚硝基脲原位生成的重氮环丙烷的反应涉及羰基生成氧杂环戊烷（MeONa/MeOH，s-30 °C），或双C=C 键生成 l-吡唑啉 (K2CO3, CH2Cl2, 5 °C)。后者很容易在 C=O 基团与重氮环丙烷反应，或者在区域和立体选择性迈克尔反应中作为 C-亲核试剂添加到左旋葡萄糖酮的 C=C 键上。反应方向取决于反应物比例。在碱的存在下，左旋葡萄糖酮-重氮甲烷加合物与过量的左旋葡萄糖酮的反应产生带有两个左旋葡萄糖酮部分的类似产物。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0263-4