5-[(E)-3-{(4S,5R)-5-[(1R,5S)-5-hydroxy-1-(methoxymethoxy)-hexyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}prop-1-enyl]-7-methoxy-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one | 1628535-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-[(E)-3-{(4S,5R)-5-[(1R,5S)-5-hydroxy-1-(methoxymethoxy)-hexyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}prop-1-enyl]-7-methoxy-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 5-((E)-3-((4S,5R)-5-((1R,5S)-5-hydroxy-1-(methoxymethoxy)hexyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-1-enyl)-7-methoxy-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
• CAS: 1628535-32-9
• 化学式: C₂₇H₄₀O₉
• 分子量: 508.609
• InChiKey: KZWKJWVVJWOGER-QRWFZYPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  101.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(E)-3-{(4S,5R)-5-[(1R,5S)-5-hydroxy-1-(methoxymethoxy)-hexyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}prop-1-enyl]-7-methoxy-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以160 mg的产率得到(3aR,4R,8S,17aS,E)-11-hydroxy-13-methoxy-4-(methoxymethoxy)-2,2,8-trimethyl-5,6,7,8,17,17a-hexahydro-3aH-benzo[c][1,3]dioxolo-[4,5-h][1]oxacyclotetradecin-10(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  拟青霉素 E 和 F 及其两个同系物 Cochliomycin C 和 6-epi-Cochliomycin C 的立体选择性全合成

  摘要：

  摘要描述了一种高效、简洁的方法来全合成拟青霉素 E (1) 和 F (2)、Cochliomycin C (4) 和 6-epi-Cochliomycin C (3)。该合成涉及合成拟青霉素 E 和 F 并进一步转化为 Cochliomycin C 和 6-epi-Cochliomycin C 的新途径。烯烃复分解和碱促进大环内酯化是关键反应，然后氯化以达到目标 Cochliomycin C 和 6-epi -Cochliomycin C. 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1472282
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 四丁基氟化铵 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 5-[(E)-3-{(4S,5R)-5-[(1R,5S)-5-hydroxy-1-(methoxymethoxy)-hexyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}prop-1-enyl]-7-methoxy-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  拟青霉素 E 和 F 及其两个同系物 Cochliomycin C 和 6-epi-Cochliomycin C 的立体选择性全合成

  摘要：

  摘要描述了一种高效、简洁的方法来全合成拟青霉素 E (1) 和 F (2)、Cochliomycin C (4) 和 6-epi-Cochliomycin C (3)。该合成涉及合成拟青霉素 E 和 F 并进一步转化为 Cochliomycin C 和 6-epi-Cochliomycin C 的新途径。烯烃复分解和碱促进大环内酯化是关键反应，然后氯化以达到目标 Cochliomycin C 和 6-epi -Cochliomycin C. 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1472282

文献信息

• Stereoselective Total Syntheses of Paecilomycins E and F through a Protecting Group Directed Diastereoselective Intermolecular Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) Reaction
  作者：Debendra K. Mohapatra、D. Sai Reddy、N. Arjunreddy Mallampudi、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/ejoc.201402133

  日期：2014.8

  An efficient and concise approach to the total syntheses of paecilomycins E (1) and F (2) is described. A protecting group directed intermolecular diastereoselective Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction, a Julia–Kocienski olefination, a Sharpless asymmetric dihydroxylation, and De Brabander's lactonization protocol are used as the key steps.

  描述了一种有效而简洁的方法来进行 paecilomycins E (1) 和 F (2) 的全合成。保护基团导向的分子间非对映选择性 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应、Julia-Kocienski 烯化、Sharpless 不对称二羟基化和 De Brabander 的内酯化方案被用作关键步骤。