2-{4-[6-amino-5-(4-fluorobenzoyl)-2-oxopyridin-1(2H)-yl]-3,5-difluorophenyl}ethyl acetate | 1151805-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-{4-[6-amino-5-(4-fluorobenzoyl)-2-oxopyridin-1(2H)-yl]-3,5-difluorophenyl}ethyl acetate
• 英文别名: 2-[4-[2-amino-3-(4-fluorobenzoyl)-6-oxopyridin-1-yl]-3,5-difluorophenyl]ethyl acetate
• CAS: 1151805-56-9
• 化学式: C₂₂H₁₇F₃N₂O₄
• 分子量: 430.383
• InChiKey: HGZOYVZUFLDXNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{4-[6-amino-5-(4-fluorobenzoyl)-2-oxopyridin-1(2H)-yl]-3,5-difluorophenyl}ethyl acetate 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到6-amino-1-[2,6-difluoro-4-(2-hydroxy-ethyl)-phenyl]-5-(4-fluoro-benzoyl)-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] P38 MAP KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA MAP KINASE P38

  摘要：

  公式（I）的化合物是p38 MAP激酶的抑制剂，因此在治疗炎症性疾病包括类风湿性关节炎和COPD方面具有效用：公式（I）其中：G是-N =或-CH =; D是具有5-13个环成员的可选取代的二价单环或双环芳基或杂芳基基团; R6是氢或可选取代的C1-C3烷基; P代表氢，U代表公式（IA）的基团;或U代表氢，P代表公式-A-（CH2）z-X1-L1-Y-NH-CHR1R2的基团，其中A代表具有5-13个环成员的可选取代的二价单环或双环碳环或杂环基团; z，Y，L1和X1如规范中定义; R1是羧酸基（-COOH）或可由一个或多个细胞内酯酶酶水解为羧酸基的酯基;而R2是天然或非天然α氨基酸的侧链。

  公开号：

  WO2009060160A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-{[1-amino-3-(4-fluorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl]amino}-3,5-difluorophenyl)ethyl acetate 、 丙炔酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以48%的产率得到2-{4-[6-amino-5-(4-fluorobenzoyl)-2-oxopyridin-1(2H)-yl]-3,5-difluorophenyl}ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] P38 MAP KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA MAP KINASE P38

  摘要：

  公式（I）的化合物是p38 MAP激酶的抑制剂，因此在治疗炎症性疾病包括类风湿性关节炎和COPD方面具有效用：公式（I）其中：G是-N =或-CH =; D是具有5-13个环成员的可选取代的二价单环或双环芳基或杂芳基基团; R6是氢或可选取代的C1-C3烷基; P代表氢，U代表公式（IA）的基团;或U代表氢，P代表公式-A-（CH2）z-X1-L1-Y-NH-CHR1R2的基团，其中A代表具有5-13个环成员的可选取代的二价单环或双环碳环或杂环基团; z，Y，L1和X1如规范中定义; R1是羧酸基（-COOH）或可由一个或多个细胞内酯酶酶水解为羧酸基的酯基;而R2是天然或非天然α氨基酸的侧链。

  公开号：

  WO2009060160A1

文献信息

• P38 MAP KINASE INHIBITORS
  申请人：Moffat David Festus Charles

  公开号：US20100267774A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Compounds of formula (I) are inhibitors of p38 MAP kinase, and are therefore of utility in the treatment of, inter alia, inflammatory conditions including rheumatoid arthritis and COPD: formula (I) wherein: G is —N═ or —CH═; D is an optionally substituted divalent mono- or bi-cyclic aryl or heteroaryl radical having 5-13 ring members; R 6 is hydrogen or optionally substituted C 1 -C 3 alkyl; P represents hydrogen and U represents a radical of formula (IA); or U represents hydrogen and P represents a radical of formula -A-(CH 2 ) z —X 1 -L 1 -Y—NH—CHR 1 R 2 wherein A represents an optionally substituted divalent mono- or bicyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 5-13 ring members; z, Y, L 1 , and X 1 are as defined in the specification; R 1 is a carboxylic acid group (—COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular esterase enzymes to a carboxylic acid group; and R 2 is the side chain of a natural or non-natural alpha amino acid.

  式（I）的化合物是p38 MAP激酶的抑制剂，因此在治疗包括类风湿性关节炎和COPD等炎症疾病方面具有实用性：式（I）其中：G是—N═或—CH═; D是具有5-13个环成员的可选取代的二价单环或双环芳基或杂芳基基团; R6是氢或可选取代的C1-C3烷基; P代表氢，U代表式（IA）的基团; 或U代表氢，P代表式-A-（CH2）z-X1-L1-Y-NH-CHR1R2的基团，其中A代表具有5-13个环成员的可选取代的二价单环或双环碳环或杂环基团; z，Y，L1和X1如规范中所定义; R1是羧酸基（—COOH）或可由一个或多个细胞内酯酶酶水解为羧酸基的酯基; R2是天然或非天然α氨基酸的侧链。