(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-chloro-5-(4-ethylbenzyl)-2-(phenoxymethyl)phenyl)-6-(hydroxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | 1239669-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-chloro-5-(4-ethylbenzyl)-2-(phenoxymethyl)phenyl)-6-(hydroxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-chloro-5-[(4-ethylphenyl)methyl]-2-(phenoxymethyl)phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1239669-38-5
• 化学式: C₂₈H₃₁ClO₆
• 分子量: 499.004
• InChiKey: OXWTWZGBJWIGBW-DFLSAPQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-chloro-5-(4-ethylbenzyl)-2-(phenoxymethyl)phenyl)-6-(hydroxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  邻位取代的C-芳基葡糖苷作为高效和选择性的肾钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂

  摘要：

  已经合成了一系列2-取代的C-芳基葡糖苷，并评估了其对hSGLT1和hSGLT2的抑制作用。发现在与糖苷键相邻的近端苯环处引入适当的邻取代基可以改善SGLT2的抑制活性，并显着提高对hSGLT2的选择性。研究了所选化合物的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.088