ethyl 2-(2-(4-methoxyphenyl)-3-oxoisoindolin-1-yl)acetate | 108444-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-(4-methoxyphenyl)-3-oxoisoindolin-1-yl)acetate
• 英文别名: ethyl (N-p-methoxyphenyl-isoindolin-1-on-3-yl)acetate；ethyl 2-[2-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-1H-isoindol-1-yl]acetate
• CAS: 108444-16-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: PDOBFSFSPSPGAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-(4-methoxyphenyl)-3-oxoisoindolin-1-yl)acetate 在 偶氮二异丁腈 哌啶 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 6-(Diethylaminomethyl)-3-methoxyisoindolo[2,3-a]quinoline-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  异吲哚并[2,1-a]喹啉衍生物的合成及其对N2诱导的缺氧的影响。

  摘要：

  已经制备了多种异吲哚并[2,1-a]喹啉衍生物以及以下相关的杂环：11b，12-dihydro-5H-isoindolo [2,1-b] [2] benzazepine-7,13-dione （8a），7,8,14,14a-tetrahydroisoindindolo [2,1-c] [3] benzazocine-5，13-dione（8b），6a，7-dihydroisoquinolino [2,3-a] quinoline-5， 12-二酮（12），2,3,3a-4-四氢吡咯并[1,2-a]喹啉-1,5-二酮（14）和吡啶基[2'，3'：3,4]吡咯并[1 ，2-a]喹啉-5,11（5H）-二酮（17）。关键的合成步骤涉及酰基氯的分子内Friedel-Crafts反应，例如异吲哚-1-乙酰氯（4），其酸（3）是以2-芳基异吲哚-1,3（2H）-二酮（ 2-芳基邻苯二甲酰亚胺）（1）。考察了异吲哚并[2

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3024
• 作为产物：
  描述：

  N-茴香酰胺 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2-(2-(4-methoxyphenyl)-3-oxoisoindolin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis ofN-Substituted-3-carboethoxymethylphthalimidines

  摘要：

  从仲苄酰胺出发，描述了N-取代-3-羧乙氧甲基酞酰亚胺5的一种新颖合成方法。苄酰胺1与正丁基锂锂化，然后用二甲基甲酰胺处理，得到3-羟基酞酰亚胺2，收率74-84%。酞酰亚胺2与磷烷3反应，通过酯4得到酞酰亚胺5，收率67-95%。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31765

文献信息

• Non-coordinating-Anion-Directed Reversal of Activation Site: Selective C−H Bond Activation of<i>N</i>-Aryl Rings
  作者：Dawei Wang、Xiaoli Yu、Xiang Xu、Bingyang Ge、Xiaoli Wang、Yaxuan Zhang

  DOI：10.1002/chem.201600293

  日期：2016.6.13

  An Rh‐catalyzed selective C−H bond activation of diaryl‐substituted anilides is described. In an attempt to achieve C−H activation of C‐aryl rings, we unexpectedly obtained an N‐aryl ring product under non‐coordinating anion conditions, whereas the C‐aryl ring product was obtained in the absence of a non‐coordinating anion. This methodology has proved to be an excellent means of tuning and adjusting

  描述了二芳基取代的苯甲酰胺的Rh催化的选择性C H键活化。为了实现C-芳基环的CH活化，我们意外地在非配位阴离子条件下获得了N-芳基环产物，而C-芳基环的产物是在不存在非配位阴离子的条件下获得的。事实证明，该方法学是调节和调节C芳基和N选择性C H键活化的极佳方法芳基环。通过机械研究和理论计算使该方法合理化。另外，已经发现并证实，非配位阴离子明显提高了铑催化剂的催化活性，这为获得高化学选择性催化剂提供了有效的策略。机械实验也明确地排除了这种涉及银的转变中所谓的“银效应”的可能性。
• Palladium mediated synthesis of isoindolinones and isoquinolinones
  作者：Md. Wahab Khan、A.F.G. Masud Reza

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.032

  日期：2005.11

  The palladium-catalyzed reactions of 2-iodo-N-substituted benzamides 5-10 with acrylic esters 11-14 led to N-substituted-3-alkylisoindolinone esters 15-22 in good yields. The esters of isoindolinones 15-22 underwent hydrolysis reactions yielding the N-aryl-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxoisoquinoline-3-carboxylic acid 26-31 in good yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MALI R. S.; YEOLA SURESH N., SYNTHESIS,(1986) N 9, 755-757
  作者：MALI R. S.、 YEOLA SURESH N.

  DOI：——

  日期：——